- Carbonsäuren und Lipide -

Teil 7 des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe

Biology>Microbiology>Glossar Teil 7, Biochemie: Lipide

Dieses Glossar enthält den siebten Teil des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe mit dem Abschnitten 'Carbonsäuren'/'Carboxyle' und 'Lipide'.
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Thematische Gliederung:

Biochemie

Teil 5 - Allgemeine Fachbegriffe
- Allgemeine organische Chemie und Biochemie
- Nomenklatur (Präfixe, Suffixe und funktionelle Gruppen)
Teil 6 - Aliphate
Teil 7 - Carbonsäuren und Lipide
- Carboxyle, Carbonsäuren
- Lipide
Teil 8 - Aromate (Arene, Aryle) und andere cyclische Verbindungen
- Homocyclische Verbindungen, Benzolderivate
- Heterocyclische Verbindungen
Teil 9 - Amine
- Amine und Aminosäuren
- Peptide und Proteine
Teil 10 - Diverse Verbindungen

Carbonsäuren, Carboxyle

Carbonsäuren
- Monocarbonsäuren
- Dicarbonsäuren
Hydroxycarbonsäuren
Oxocarbonsäuren

Carbonsäuren

Carbonsäuren: - Als Stoffklasse der org. Verbindungen zeichnen sich Carbonsäuren dadurch aus, dass sie mindestens eine Carboxyl-Gruppe besitzen. Je nach Anzahl der Carboxyl-Gruppen wird zwischen Mono-, Di-, Tri- usw. -carbonsäuren unterschieden, wobei im deutschen Sprachgebrauch die Spezifizierung '-carbon-' meist weggelassen wird und der Name sich aus der Bezeichnung des zugrundeliegenden Kohlenstoffgerüsts (z.B. des Alkans oder Alkens) und der Anzahl der Carboxyl-Gruppen zusammensetzt, wie bspw. Ethandisäure oder cis-Butendisäure. Zudem besitzen viele, insb. die aus wenigen Kohlenstoffatomen bestehenden und biol. relevanten Carbonsäuren Trivialnamen, die meist im biol. Sprachgebrauch vorherrschen.
Grundsätzlich sind einfache Carbonsäuren ab einer Kettenlänge von ca. 5 C-Atomen lipophil und nicht mehr in Wasser löslich, jedoch kann eine erhöhte Anzahl von Carboxyl-, Hydroxyl-Gruppen oder anderen Substituenten auch bei längerkettigen Carbonsäuren eine Wasserlöslichkeit bedingen.
Neben der charakteristischen Carboxyl-Gruppe können weitere chem. Merkmale vorhanden sein, die eine Zuordnung zu weiteren Substanzklassen ermöglichen: So bilden bestimmte Carbonsäuren ringförmig geschlossene Moleküle mit aromatischen Eigenschaften aus und werden so zu den homocyclischen oder den heterocyclischen Aromaten gezählt. Beispiele aromatischer Carbonsäuren sind z.B. die Benzoesäure oder die Dipicolinsäure. Besitzt eine Carbonsäure zusätzlich noch weitere funktionelle Gruppen, erfolgt gemäss dieser Atomgruppen eine Zuordnung zu weiteren Stoffklassen. So enthalten bspw. die Hydroxycarbonsäuren eine oder mehrere Hydroxy-Gruppen oder die Aminosäuren zusätzlich eine Amino-Gruppe.
Carbonsäuren können unter Wasserentstehung in einer Kondensationsreaktion mit Alkoholen zu sog. Esterverbindungen verknüpft werden. Dabei besitzen Ester von Carbonsäuren und Alkoholen mit kurzen Kettenlängen von 1-5 Kohlenstoffatomen einen fruchtartigen, aromatischen Geruch und werden als Fruchtester bezeichnet. Sie treten tlw. als Bestandteil reifer Früchte auf und werden als Aromastoffe in der Lebensmittelindustrie verwendet. Die Ester langkettiger Carbonsäuren und Alkohole mit Kettenlängen von meist 20-30 C-Atomen werden als Wachse bezeichnet und stellen ebenfalls eine wichtige biol. Substanzgruppe dar, die z.B. beim Bienenwachs oder bei den Baumwachsen auftritt. Besondere biol. Bedeutung kommt den Estern des Polyalkohols Gycerol (Glycerin) mit einfachen Carbonsäuren von einer Kettenlänge mit ca. 6 bis 25 Kohlenstoffatomen zu. Diese Glycerolester bilden die Substanzklasse der Fette und zählen somit zu den Lipiden. Sie sind insb. an der Ausbildung der elementaren Bausteine der Biomembranen, dem Energiestoffwechsel und der Energiespeicherung, sowie an Mechanismen der zellulären Signalübertragung beteiligt. Die in biol. Glycerolestern auftretenden Carbonsäuren werden daher auch als Fettsäuren bezeichnet. Mit Aminen können die Carbonsäuren in einer Kondensationsreaktion zu den sog. Amiden verbunden werden. Diese Reaktion und die dabei ausgebildete Amid-Bindung ist bspw. kennzeichnend für die Stoffgruppe der Peptide, bei denen der Carboxyl-Anteil einer Aminosäure mit der Amino-Gruppe einer anderen Aminosäure verknüpft wird.
Fettsäuren: - Diejenigen Carbonsäuren, die unter Esterbildung mit Glycerol (Glycerin) "fette Öle" bzw. Fette bilden und daher zu den Lipiden bzw. den Lipid bildenden Substanzen gerechnet werden. Bei den Fettsäuren handelt es sich meist um einfache, d.h. eine einzige Carboxyl-Gruppe tragende, längerkettige und i.d.R. unverzweigte Carbonsäuren mit Kettenlängen von meist 6-25 C-Atomen und entsprechenden lipophilen Eigenschaften. Enthalten sie Kohlenstoff-Doppelbindungen, werden sie als ungesättigte Fettsäuren, ansonsten als gesättigte Fettsäuren bezeichnet. Die ungesättigten Fettsäuren werden zudem anhand der Kettenlänge des Kohlenstoffgerüstes, der Anzahl der vorhandenen Doppelbindungen, sowie der Position der endständigen Doppelbindung weiter unterteilt. Dabei wird die Länge der Kohlenstoffkette als Anzahl der Kohlenstoffatome angegeben, worauf, abgetrennt durch einen Doppelpunkt, die Anzahl der Doppelbindungen folgt. Bspw. wird so eine ungesättigte Fettsäure mit 20 C-Atomen und 4 Doppelbindungen als 20:4 Fettsäure oder Lipid bezeichnet. Zu dieser Angabe wird die Position der letzten Doppelbindung hinzugefügt. Dabei werden innerhalb des Kohlenstoffgerüstes die sich an die Carboxyl-Gruppe anschliessenden C-Atome mit den Kleinbuchstaben des griechischen Alphabets bezeichnet (s.a. Aminosäuren), also das unmittelbar auf die Carboxyl-Gruppe folgende C-Atom mit α (Alpha), das nächste als β (Beta) usw.. Da die verschiedenen Fettsäuren unterschiedliche Kettenlängen aufweisen, wird einer Konvention zufolge, das am weitesten von der Carboxyl-Gruppe entfernt stehende C-Atom (Kettenende) mit ω (Omega) bezeichnet, unabhängig von der tatsächlichen Position bzw. Bezeichnung, die es aufgrund einer Nummerierung oder Auszeichnung aus Richtung der Carboxyl-Gruppe erhalten müsste. Von diesem ω-Atom wird nun entlang der Kohlenstoffkette bis zu demjenigen C-Atom gezählt, an dem die erste (vom ω-Atom aus betrachtet) Doppelbindung auftritt. Diese Position wird als ω-n, mit n als Ziffer der Position, ausgedrückt, so dass wenn im obigen Beispiel die erste Doppelbindung am vierten C-Atom vom ω-Atom aus auftritt, eine solche Fettsäure als 20:4(ω-4) bezeichnet wird. Da die Position der letzten Doppelbindung meist physiologisch relevant ist, werden entsprechende Fettsäuren zu Klassen zusammengefasst, wie etwa die Gruppe der Omega-3-Fettsäuren.
Die Fettsäuren haben insb. wichtige biol. Funktionen bei dem Aufbau von Biomembranen aus Lipiden, sowie der Bildung von Fetten als Reservestoffe. Ferner können sie im Prozess der in den Mitochondrien stattfindenden β-Oxidation energiebringend umgewandelt werden. Einige Fettsäuren, wie etwa die Palmitinsäure, sind an der post-translationalen Modifikation von Proteinen beteiligt (z.B. Palmitoylierung) und fördern bzw. modulieren hier die Interaktion von Membranproteinen mit den Membranlipiden und/oder sind an der molekularen Signalübertragung beteiligt. Einige dieser biol. aktiven Fettsäuren sind für bestimmte Organismen "essentiell", d.h. sie können von dem betreffenden Organismus nicht synthetisiert werden und müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Einen solchen Zusammenhang hat man bspw. bei Rattus norvergicus (Wanderratte) für die Arachidon-, die Linol- und die Linolensäure festgestellt. Fehlen diese Substanzen in der Nahrung treten Mangelsymptome, wie Hautveränderungen, Fortpflanzungsstörungen oder gar Nierenschädigungen auf. Ähnliche Wirkungen wurden auch bei Mus musculus (Maus), Canis major (Hund), Gallus gallus (Haushuhn), Sus profa (Hausschwein) oder Bos tauris (Rind) festgestellt. Bei einigen Arten der Lepidoptera (Schmetterlinge), wie Ephestia (Mehlmotte) oder Corcyra (Reismotte), führt das Fehlen von Linolsäure in der Nahrung zu Entwicklungsstörungen im Larvalstadium und zu Fehlbildungen der Flügel. Auch beim Menschen müssen viele Fettsäuren mit der Nahrung aufgenommen werden. So zählen viele der Omega-3-Fettsäuren, wie bspw. die Eicosapentaen- und die Docosahexaensäure im strikten Verständnis zwar nicht zu den essentiellen Fettsäuren, jedoch ist die Syntheseleistung für diese Fettsäuren beim Menschen sehr gering, so dass sie in ausreichenden Mengen durch die Ernährung beigesteuert werden müssen.
PUFA: - Akronym für engl. poly-unsaturated fatty acid, dt. mehrfach ungesättigte Fettsäure

Monocarbonsäuren

Methansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Ameisensäure
Ameisensäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Methansäure bezeichneten Verbindung, die die einfachste der Carbonsäuren darstellt und als carboxyliertes Methan aufgefasst werden kann. Ameisensäure weist die chem. Summenformel CH₂O₂ bzw. die Halbstrukturformel HCOOH und eine molare Masse von 46,03 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Ameisensäre eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die bei ca. 101 °C unter Zersetzung siedet und bei 8 °C in den festen Aggregatzustand übertritt. Die engl. als formic acid, formylic acid oder auch methanoic acid bezeichnete Ameisensäure ist mischbar in Wasser und auch hydrophoben Lösungsmitteln, wie Ethanol oder Diethylether. Der pK_S-Wert der Ameisensäure beträgt 3,77 und damit zählt die Ameisensäure zu den stärksten Monocarbonsäuren. Die deprotonierte, anionische Form der Ameisensäure wird als Formiat, die daraus resultierenden Salze als Formiate bezeichnet. In der CAS-Registrierung wird die Verbindung mit der Nr. 64-18-6 gekennzeichnet.
Der Namesgebung der Ameisenäure bzw. ursprünglich der engl. Bez. 'formic acid' rührt von den Formicidae (Ameisen) her, aus denen der engl. Forscher John Ray die Substanz 1671 erstmals isolieren konnte. Viele Arten der Ameisen, wie z.B. Formica rufa (Rote Waldameise) produzieren die Säure als Wehrsekret. Aber auch bei anderen Pflanzen und Tieren tritt die Ameisensäure als Abwehrstoff auf. So findet sie sich in den Vakuolen der Brennhaare von Urtica sp. (Brennessel) oder ist in den Nesselkapseln (Cnidocyten) vieler Cnidaria (Nesseltiere) vorhanden. Ameisensäure ensteht auch als eines der Endprodukte bei der sog. 'gemischten Säuregärung', einer Gärungsform, die bei den Enterobacteriaceae verbreitet ist.
Formiat: - Deprotonierte, anionische Form der Ameisensäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Formiate bezeichnet.
Ethansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Essigsäure.
Essigsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Ethansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Ethan aufgefasst werden kann. Die Essigsäure weist die chem. Summenformel C₂H₃O₂ bzw. die Halbstrukturformel CH₃COOH und eine molare Masse von 60,05 g/mol auf. Die engl. als acetic acid bezeichnete Essigsäure bildet bei Raumtemperatur (RT) eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die bei bei 118 °C siedet und bereits bei 16 °C in einen eisartigen Feststoff übergeht, der auch als Eisessig bezeichnet wird. Essigsäure ist mischbar in Wasser und auch hydrophoben Lösungsmitteln, wie z.B. Ethanol. Unabhängig von seiner Herstellungsweise werden wässrige Lösungen der Essigsäure als Essig bezeichnet. Der pK_S-Wert der Essigsäure beträgt 4,76. Die deprotonierte, anionische Form der Essigsäure wird Acetat genannt, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend als Acetate bezeichnet. In der CAS-Registrierung wird die Verbindung mit der Nr. 64-19-7 gekennzeichnet.
Essigsäure und Acetate sind in der Europäischen Union (EU) als Lebensmittelzusatzstoffe zugelassen und dienen v.a. als Säuerungsmittel und Konservierungsstoffe. Sie werden unter den Kennzeichnungen E260 (Essigsäure), E261 (Kaliumacetat), E262 (Natriumacetat) und E263 (Calciumacetat) geführt. In der Industrie wird Essigsäure grosstechnisch produziert, insb. für die Produktion der Polymere Vinylacetat und Celluloseacetat, aus denen weitere Kunststoffe hergestellt werden.
Bei biologischen Prozessen ensteht Essigsäure u.a. als eines der Endprodukte der bei den Enterobacteriaceae verbreiteten Gärungsform der gemischten Säuregärung. Acetobacteraceae (Essigsäurebakterien) sind dadurch ausgezeichnet, dass ihre hpts. energieliefernde Reaktion aus der Oxidation von Ethanol zu Essigsäure besteht. Diese bakterielle Essigsäureproduktion wird auch zur Herstellung von Speiseessig aus alkoholischen Getränken, insb. aus Wein, eingesetzt.
Acetat: - Deprotonierte, anionische Form der Essigsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Acetate bezeichnet.
Eisessig: - Bez. für die eisartige, feste Form der Essigsäure, in die die bei Raumtemperatur (RT) flüssige Verbindung bei 16 °C übergeht.
Essig: - Bez. für wässrige Lösungen der Essigsäure.
Propansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Propionsäure
Propionsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Propansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Propan aufgefasst werden kann. Die Propionsäure weist die chem. Summenformel C₃H₆O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₂H₅COOH und eine molare Masse von 74,08 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Propionsäure eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die bei 141 °C siedet und bei -24 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Die engl. als propionic acid, propanoic acid oder ethylformic acid bezeichnete Propionsäure ist mischbar in Wasser und löslich in Ethanol. Der pK_S-Wert der Propionsäure beträgt 4,87. Die deprotonierte, anionische Form der Propionsäure wird als Propionat oder IUPAC-konform auch als Propanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Propionate bzw. Propanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die Verbindung mit der Nr. 79-09-4 gekennzeichnet.
Propionsäure und Propionate sind in der Europäischen Union (EU) als Lebensmittelzusatzstoffe zugelassen und dienen v.a. als Konservierungsstoffe. Sie werden unter den Kennzeichnungen E280 (Propionsäure), E281 (Natriumpropionat), E282 (Calciumpropionat) und E283 (Kaliumpropionat) geführt. Durch biologische Prozesse ensteht Propionsäure bzw. Propionat insb. als Endprodukt der bei den Propionibakterien verbreiteten Gärungsform der Propionsäuregärung.
Propionat: - Deprotonierte, anionische Form der Propionsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Propionate bezeichnet.
Propensäure: - Chem. Bezeichnung der Acrylsäure, die IUPAC-konform um die Kennzeichnung der Lage der Doppelbindung zu Prop-2-ensäure ergänzt wird.
Acrylsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Prop-2-ensäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Propen aufgefasst werden kann. Die Acrylsäure weist die chem. Summenformel C₃H₄O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₂H₃COOH und eine molare Masse von 72,06 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Acrylsäure eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die bei 141 °C siedet und bei 13 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Die deprotonierte, anionische Form der Acrylsäure wird als Acrylat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Acrylate genannt.
In der CAS-Registrierung wird die engl. als acrylic acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 79-10-7 gekennzeichnet.
Acrylsäure ist v.a. technisch bedeutsam, da aus dieser Verbindung polymere Kunstoffe (sog. Polyacrylate) hergestellt werden, die i.d.R. durchsichtig sind und so z.B. in Form des Plexiglases als Glasersatz dienen. Durch Methylierung kann die Methacrylsäure erhalten werden, die ebenfalls zur Herstellung von Kunstoffen verwendet wird.
Acrylat: - Deprotonierte, anionische Form der Acrylsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Acrylate bezeichnet.
Butansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Buttersäure
Buttersäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Butansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Butan aufgefasst werden kann. Buttersäure weist die chem. Summenformel C₄H₈O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₃H₇COOH und eine molare Masse von 88,11 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Buttersäure eine dickflüssige, unangenehm ranzig riechende Flüssigkeit, die bei 164 °C siedet und bei -6 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Buttersäure ist mit Wasser mischbar und löst sich auch in Ethanol. Die deprotonierte, anionische Form der Buttersäure wird als Butyrat oder IUPAC-konform auch als Butanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Butyrate bzw. Butanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als butyric acid oder butanoic acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 107-92-6 gekennzeichnet.
In biologischen Prozessen ensteht Buttersäure als Endprodukt der bei den Clostridium-Arten verbreiteten Gärungsform der Buttersäuregärung. Als Glycerol-Ester Triglyceriden ist sie im Milchfett und damit v.a. in der Butter vorhanden, was auch namensgebend für die Substanz war. Im Milchfett weist die Buttersäure einen Anteil am Gehalt der Fettsäurereste von ca. 3% auf. Auch im Schweiss des Menschen und anderen Mammalia (Säugetiere) ist Buttersäure in geringen Mengen vorhanden und ist nicht unerheblich an der charakteristischen Geruchsbildung des Schweisses verantwortlich.
Butyrat: - Deprotonierte, anionische Form der Buttersäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Butyrate bezeichnet.
Isobuttersäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als 2-Methylpropansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Isobutan aufgefasst werden kann. Isobuttersäure weist die chem. Summenformel C₄H₈O₂ und eine molare Masse von 88,11 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Isobuttersäure eine farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit, die bei 155 °C siedet und bei -46 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Isobuttersäure ist mässig mit Wasser mischbar (210 g/l bei 20 °C). Der pK_S-Wert beträgt 4,86. Die deprotonierte, anionische Form der Isobuttersäure wird als Isobutyrat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Isobutyrate bzw. Butanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als isobutyric acid oder isobutanoic acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 79-31-2 gekennzeichnet.
Isobutyrat: - Deprotonierte, anionische Form der Isobuttersäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Isobutyrate bezeichnet.
Crotonsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als E-But-2-ensäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Buten aufgefasst werden kann. Aufgrund der Doppelbindung des Buten-Gerüsts tritt neben der Crotonsäure noch das trans- bzw. Z-Isomer auf, das als Isocrotonsäure bezeichnet wird. Die Crotonsäure weist die chem. Summenformel C₄H₆O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₃H₅COOH und eine molare Masse von 86,09 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Crotonsäure weisslich-gelbliche Kristalle mit scharfem Geruch aus, die bei ca. 72 °C schmelzen und verflüssigt bei 185 °C sieden. Crotonsäure löst sich mässig in Wasser (ca. 6 g/l bei 20 °C), ist aber auch löslich in org. Lösungsmitteln wie Ethanol oder Aceton. Die deprotonierte, anionische Form der Crotonsäure wird als Crotonat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Crotonate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als crotonic acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 107-93-7 gekennzeichnet.
Crotonat: - Deprotonierte, anionische Form der Crotonsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Crotonate bezeichnet.
Isocrotonsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Z-But-2-ensäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Buten aufgefasst werden kann. Aufgrund der Doppelbindung des Buten-Gerüsts tritt neben der Isocrotonsäure noch das cis- bzw. E-Isomer auf, das als Crotonsäure bezeichnet wird. Die Isocrotonsäure weist die chem. Summenformel C₄H₆O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₃H₅COOH und eine molare Masse von 86,09 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Isocrotonsäure eine Flüssigkeit aus, die bei 168-169 °C siedet und bei 15 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Die deprotonierte, anionische Form der Isocrotonsäure wird als Isocrotonat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Isocrotonate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als isocrotonic acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 503-64-0 gekennzeichnet.
Isocrotonat: - Deprotonierte, anionische Form der Isocrotonsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Isocrotonate bezeichnet.
Methacrylsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als 2-Methylprop-2-ensäure bezeichneten Carbonsäure mit der chem. Summenformel C₄H₆O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₃H₅COOH und einer molaren Masse von 86,09 g/mol. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Methacrylsäure eine farblose, unangenehm stechend riechende Flüssigkeit, die bei 161 °C siedet und bei 15 °C in den festen, kristallinen Aggregatzustand übergeht. Die deprotonierte, anionische Form der Methacrylsäure wird als Methacrylat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Methacrylate genannt.
Methacrylsäure löst sich gut in Wasser (98 g/l bei 20 °C), aber auch in Ethanol und Diethylether. In der CAS-Registrierung wird die engl. als methacrylic acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 79-41-4 gekennzeichnet.
Methacrylsäure ist v.a. technisch bedeutsam, da aus der Verbindung selbst oder ihren Estern polymere Kunstoffe, wie z.B. die sog. Polymethacrylate, hergestellt werden. Durch Demethylierung kann die Acrylsäure dargestellt werden, die ebenfalls zur Herstellung von Kunstoffen verwendet wird.
Methacrylat: - Deprotonierte, anionische Form der Methacrylsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Methacrylate bezeichnet.
Pentansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Valeriansäure
Valeriansäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Pentansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Pentan aufgefasst werden kann. Die Valeriansäure stellt ein Konstitutions-Isomer der Isovaleriansäure dar und weist die chem. Summenformel C₅H₁₀O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₄H₉COOH, sowie eine molare Masse von 102,13 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Valeriansäure eine dickflüssige, unangenehm ranzig riechende Flüssigkeit, die bei 187 °C siedet und bei -34,5 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Valeriansäure ist schlecht mischbar in Wasser, jedoch löslich in Ethanol. Die deprotonierte, anionische Form der Valeriansäure wird als Valeriat, Valerianat oder IUPAC-konform auch als Pentanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Valeriate, Valerianate bzw. Pentanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als valeric acid oder pentanoic acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 109-52-4 gekennzeichnet.
Der Trivialname Valeriansäure rührt aus der Tatsache, dass sie als Isovaleriansäure aus der Wurzel der Pflanze Valeriana officinalis (Baldrian) extrahiert werden kann.
Valeriat, Valerianat: - Deprotonierte, anionische Form der Valeriansäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Valeriate bzw. Valerianate bezeichnet.
Isovaleriansäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als 3-Methylbutansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Isopentan aufgefasst werden kann. Die Isovaleriansäure stellt ein Konstitutions-Isomer der Valeriansäure dar und weist die chem. Summenformel C₅H₁₀O₂, sowie eine molare Masse von 102,13 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Isovaleriansäure eine farblose, stark unangenehm riechende Flüssigkeit, die bei 175-177 °C siedet und bei -33 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Isovaleriansäure löst sich schlecht in Wasser (25 g/l bei 20 °C). Die deprotonierte, anionische Form der Isovaleriansäure wird als Isovaleriat oder Isovalerianat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Isovaleriate oder Isovalerianate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als isovaleric acid, 3-methylbutyric acid oder isopentanoic acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 503-74-2 gekennzeichnet.
Die Namensgebung der Isovaleriansäure geht auf die Pflanze Valeriana officinalis (Baldrian) zurück, aus deren Wurzel sie erstmals extrahiert wurde.
Isovaleriat, Isovalerianat: - Deprotonierte, anionische Form der Isovaleriansäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Isovaleriate bzw. Valerianate bezeichnet.
Hexansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Capronsäure
Capronsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Hexansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Hexan aufgefasst werden kann. Die Capronsäure weist die chem. Summenformel C₆H₁₂O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₅H₁₁COOH und eine molare Masse von 116,16 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Capronsäure eine dickflüssige, unangenehm ranzig riechende Flüssigkeit, die bei 205 °C siedet und bei -1,5 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Die Verbindung ist schlecht mischbar in Wasser, jedoch löslich in Ethanol. Die deprotonierte, anionische Form der Capronsäure wird als Caproat oder IUPAC-konform auch als Hexanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Caproate bzw. Hexanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als caproic acid oder hexanoic acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 142-62-1 gekennzeichnet.
Die Capronsäure kann zu den gesättigten Fettsäuren gerechnet werden und tritt natürlicherweise in Form ihres Glycerol-Esters in den Triglyceriden des Milchfetts auf und hat einen Anteil am Gehalt der Fettsäurereste von ca. 3%. Der Trivialname Capronsäure, wie auch der Name der Capryl- und der Caprinsäure leitet sich vom lat. capra für dt. Ziege ab und bezieht sich zum einen darauf, dass die Säuren in der Milch dieser Tiere auftreten, zum anderen aber auch auf den unangenehmen Geruch dieser Säuren.
Caproat: - Deprotonierte, anionische Form der Capronsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Caproate bezeichnet.
Heptansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Oenanthsäure
Oenanthsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Heptansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Heptan aufgefasst werden kann. Die Oenanthsäure weist die chem. Summenformel C₇H₁₄O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₆H₁₃COOH und eine molare Masse von 130,18 g/mol auf. Eine andere Schreibweise für die Oenanthsäure ist Önanthsäure oder auch Enanthsäure. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Oenanthsäure eine dickflüssige, ölige und unangenehm ranzig riechende Flüssigkeit, die bei 222-224 °C siedet und bei -10 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Die Verbindung ist schlecht mischbar in Wasser (2,8 g/l bei 25 °C), jedoch löslich in Ethanol. Die deprotonierte, anionische Form der Oenanthsäure wird als Oenanthat, Enantat oder IUPAC-konform auch als Heptanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Oenanthate bzw. Enantate oder Heptanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als heptanoic acid, enanthic acid oder oenanthic acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 111-14-8 gekennzeichnet.
Oenanthsäure ist ätzend und kann bei Inhalation Kopfschmerzen und Übelkeit hervorrufen. Bestimmte Ester der Oenanthsäure sind im Gegensatz zur Ausgangssubstanz wohlriechend und werden als Duftstoffe verwendet. Auch in der Pharmazie kommen Oenanthsäureester zum Einsatz, insb. um die Pharmakodynamik bestimmter Medikamente zu modulieren. So führen Oenanthsäurereste zu einer erhöhten Halbwertszeit von Arzeistoffen, da einerseits die Wasserlöslichkeit erniedrigt wird und andererseits im Stoffwechsel die Esterbindung zunächst hydrolysiert werden muss.
Heptanoat: - Deprotonierte, anionische Form der Oenanthsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Heptanoate bezeichnet. Andere Bezeichnungen sind Oenanthat oder Enantat.
Oenanthat: - Deprotonierte, anionische Form der Oenanthsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Oenanthate bezeichnet. Andere Bezeichnungen sind Heptanoat oder Enantat.
Enantat: - Deprotonierte, anionische Form der Oenanthsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Enantate bezeichnet. Andere Bezeichnungen sind Oenanthat oder Heptanoat.
Octansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Caprylsäure
Caprylsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Octansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Octan aufgefasst werden kann. Die Caprylsäure weist die chem. Summenformel C₈H₁₆O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₇H₁₅COOH und eine molare Masse von 144,2 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Caprylsäure eine farblose, dickflüssige, schwach ranzig riechende Flüssigkeit, die bei 237 °C siedet und bei 16 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Die Verbindung ist schlecht mit Wasser mischbar, löst sich jedoch in Ethanol. Die deprotonierte, anionische Form der Caprylsäure wird als Caprylat oder IUPAC-konform auch als Octanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Caprylate bzw. Octanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als caprylic acid oder octanoic acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 124-07-2 gekennzeichnet.
Caprylsäure wird zu den gesättigten Fettsäuren gerechnet und tritt natürlicherweise in Form ihres Glycerol-Esters in den Triglyceriden des Milchfetts verschiedener Mammalia (Säugetiere) auf (ca. 1-2% Anteil am Gehalt der Fettsäurereste in der Kuhmilch). Der Trivialname Caprylsäure, wie auch der Name der Capron- und der Caprinsäure leitet sich vom lat. capra für dt. Ziege ableitet und bezieht sich zum einen darauf, dass die Säuren in der Milch dieser Tiere auftreten, zum anderen aber auch auf den unangenehmen Geruch dieser Säuren. Ferner findet sich die Caprylsäure mit einem Anteil von ca. 5-10% am Gehalt der Fettsäurereste auch im Kokosfett bzw. -öl und im Palmkernfett bzw. -öl (ca. 3% Anteil am Gehalt der Fettsäurereste).
Caprylat: - Deprotonierte, anionische Form der Caprylsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Caprylate bezeichnet.
Nonansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Pelargonsäure.
Pelargonsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Nonansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Nonan aufgefasst werden kann. Die Pelargonsäure weist die chem. Summenformel C₉H₁₈O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₈H₁₇COOH und eine molare Masse von 158,24 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Pelargonsäure eine farblose, schwach aber unangenehm ranzig riechende Flüssigkeit, die bei 255 °C siedet und bei 12 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Die Verbindung ist schlecht mischbar in Wasser (3 g/l bei 25 °C), jedoch löslich in Ethanol. Die deprotonierte, anionische Form der Pelargonäure wird als Pelargonat oder IUPAC-konform Nonanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Pelargonate oder Nonanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als pelargonic acid oder nonanoic acid bezeichnete Substanz mit der Nr. 112-05-0 gekennzeichnet.
Die Pelargonsäure zählt zu den gesättigten Fettsäuren und findet sich u.a. in den Blättern der zu der Familie Geraniaceae (Stochschnabelgewächse) zählenden Pflanzengattung Pelargonium, wovon sich auch die Namensgebung herleitet. Auch in anderen Pflanzengattungen wie etwa Rubus (u.a. Himbeere u. Brombeere), Rosa (Rosen) oder in Humulus lupulus (Echter Hopfen) tritt die Pelargonsäure in Form ihrer Glycerol-Esters auf. Das Ammonium-Salz der Pelargonsäure (Ammoniumpelargonat) wird als Herbizid verwendet. Es löst die Wachsschicht der Cuticula auf und führt so zu Wasserverlust und Zerstörung des Zellverbands.
Pelargonat: - Deprotonierte, anionische Form der Pelargonsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Pelargonate bezeichnet. Ein anderer, IUPAC-konformer Name für Pelargonat ist Nonanoat.
Nonanoat: - andere, IUPAC-konforme Bezeichnung für Pelargonat, der deprotonierten bzw. anionischen Form der Pelargonsäure.
Decansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Caprinsäure
Caprinsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Decansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Decan aufgefasst werden kann. Die Caprinsäure weist die chem. Summenformel C₁₀H₂₀O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₉H₁₉COOH und eine molare Masse von 172,26 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Caprinsäure einen weissen Feststoff, der bei 31 °C schmilzt. Der Siedepunkt flüssiger Caprinsäure liegt bei 269 °C. Caprinsäure ist schlecht in Wasser löslich, löst sich jedoch in Ethanol. Die deprotonierte, anionische Form der Caprinsäure wird als Caprinat oder IUPAC-konform auch als Decanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Caprinate bzw. Decanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als capric acid oder decanoic acid bezeichnete Substanz mit der Nr. 334-48-5 gekennzeichnet.
Die Caprinsäure zählt zu den gesättigten Fettsäuren und tritt natürlicherweise in Form ihres Glycerol-Esters in den Triglyceriden des Milchfetts verschiedener Mammalia (Säugetiere) auf (ca. 2-4% Anteil am Gehalt der Fettsäurereste in der Kuhmilch). Der Trivialname Caprinsäure, wie auch der Name der Capryl- und der Capronsäure leitet sich vom lat. capra für dt. Ziege ab und bezieht sich zum einen darauf, dass die Säuren in der Milch dieser Tiere auftreten, zum anderen aber auch auf den unangenehmen Geruch dieser Säuren. Ferner findet sich die Caprinsäure mit einem Anteil von ca. 2-4% am Gehalt der Fettsäurereste auch im Kokosfett bzw. -öl, sowie im Palmkernfett bzw. -öl (ca. 5% Anteil am Gehalt der Fettsäurereste).
Caprinat: - Deprotonierte, anionische Form der Caprinsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Caprinate bezeichnet.
Undecansäure: - IUPAC-konformer Name einer Carbonsäure, die als carboxyliertes Undecan aufgefasst werden kann. Die Undecansäure weist die chem. Summenformel C₁₁H₂₂O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₁₀H₂₁COOH und eine molare Masse von 186,30 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Undecansäure einen weissen, kristallinen Feststoff, der bei 29-30 °C schmilzt. Der Siedepunkt flüssiger Undecansäure liegt bei 280 °C. Undecansäure ist kaum in Wasser löslich, löst sich jedoch in org. Lösungsmitteln, wie z.B. Ethanol. Die deprotonierte, anionische Form der Undecansäure wird als Undecanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Undecanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als undecanoic acid bezeichnete Substanz mit der Nr. 112-37-8 gekennzeichnet.
Die Undecansäure zählt zu den gesättigten Fettsäuren und tritt natürlicherweise als Bestandteil einiger ätherischer Öle auf.
Undecanoat: - Deprotonierte, anionische Form der Undecansäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Undecanoate bezeichnet.
Dodecansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Laurinsäure
Laurinsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Dodecansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Dodecan aufgefasst werden kann. Die Laurinsäure weist die chem. Summenformel C₁₂H₂₄O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₁₁H₂₃COOH und eine molare Masse von 200,32 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Laurinsäure einen weissen Feststoff, der bei 44 °C schmilzt. Der Siedepunkt flüssiger Laurinsäure liegt bei 298 °C. Laurinsäure ist unlöslich in Wasser, löst sich jedoch gut in lipophilen Lösungsmitteln wie etwa Ethanol. Die deprotonierte, anionische Form der Laurinsäure wird als Laurat oder IUPAC-konform auch als Dodecanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Laurate bzw. Dodecanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als lauric acid oder dodecanoic acid bezeichnete Substanz mit der Nr. 143-07-7 gekennzeichnet.
Der Trivialname Laurinsäure leitet sich von der Pflanze Laurus nobilis (Lorbeer) ab, in dessen Öl bzw. Fetten die Verbindung enthalten ist. Die Laurinsäure wird den sog. gesättigten Fettsäuren zugeordnet. In Form ihres Glycerol-Esters ist Laurinsäure in den Triglyceriden vieler pflanzlicher Öle bzw. Fette vorhanden und zählt zusammen mit der Palmitinsäure und der Stearinsäure zu den am häufigsten auftretenden gesättigten Fettsäuren. Insb. im Fett bzw. Öl der Früchte von Cocos nucifera (Kokospalme) und im Fett bzw. Öl der Fruchtkerne von (Ölpalme) ist die Laurinsäure zu einem hohen Anteil enthalten. So beträgt der Laurinsäure-Anteil am Gehalt der Fettsäurereste im Kokosfett ca. % und am Gehalt der Fettsäurereste im Palmkernöl ca. 47-52%, mitunter sogar bis 80%.
Laurat: - Deprotonierte, anionische Form der Laurinäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Laurate bezeichnet.
Tetradecansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Myristinsäure
Myristinsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Tetradecansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Tetradecan aufgefasst werden kann. Die Myristinsäure weist die chem. Summenformel C₁₄H₂₈O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₁₃H₂₇COOH und eine molare Masse von 228,38 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Myristinsäure einen weissen Feststoff, der bei 54 °C schmilzt. Der Siedepunkt flüssiger Myristinsäure liegt bei 326 °C. Myristinsäure ist unlöslich in Wasser, löst sich jedoch gut lipophilen Lösungsmitteln wie etwa Ethanol. Die deprotonierte, anionische Form der Myristinsäure wird als Myristat oder IUPAC-konform auch als Tetradecanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Myristate bzw. Tetradecanoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als myristic acid oder tetradecanoic acid bezeichnete Substanz mit der Nr. 544-63-8 gekennzeichnet.
Der Trivialname Myristinsäure leitet sich sich von der Pflanze Myristica fragans (Muskatnuss) ab, in dessen Öl bzw. Fetten (Muskatnussbutter) die Verbindung enthalten ist. Die Myristinsäure zählt zu den gesättigten Fettsäuren und ist in Form ihres Glycerol-Esters in den Triglyceriden vieler pflanzlicher Öle bzw. Fette vorhanden. So beträgt der Myristinsäure-Anteil am Gehalt der Fettsäurereste im Kokosfett ca. % und am Gehalt der Fettsäurereste im Palmkernöl ca. 16%.
Myristat: - Deprotonierte, anionische Form der Myristinsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Myristate bezeichnet.
Hexadecansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Palmitinsäure
Palmitinsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Hexadecansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Hexadecan aufgefasst werden kann. Die Palmitinsäure weist die chem. Summenformel C₁₆H₃₂O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₁₅H₃₁COOH und eine molare Masse von 256,43 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Palmitinsäure einen Feststoff, der bei 63 °C schmilzt. Palmitinsäure ist nicht löslich in Wasser und kaltem Ethanol, löst sich jedoch in heissem Ethanol, in Chloroform oder Propanol. Die deprotonierte, anionische Form der Palmitinsäure wird als Palmitat oder IUPAC-konform auch als Hexadecanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Palmitate bzw. Hexadecanoate genannt.
In der CAS-Registrierung wird die engl. als palmitic acid oder hexadecanoic acid bezeichnete Substanz mit der Nr. 57-10-3 gekennzeichnet.
Der Trivialname Palmitinsäure rührt daher, dass die Substanz erstmals aus pflanzlichem Palmöl extrahiert wurde. Die Verbindung zählt zu den gesättigten Fettsäuren und ist in Form ihres Glycerol-Esters in den Triglyceriden vieler pflanzlicher Öle bzw. Fette vorhanden, wo sie zusammen mit der Laurinsäure und der Stearinsäure zu den am häufigsten vorkommenden gesättigten Fettsäuren gehört. So beträgt der Palmitinsäure-Anteil am Gehalt der Fettsäurereste im Kokosfett ca. %, im Palmkernöl ca. 6-9% und im Palmöl ca. 41-46%.
Neben der Bildung von Fetten ist die Palmitinsäure auch an der Bildung von Membranlipiden beteiligt und spielt eine Rolle bei der post-translationalen Modifikation von Proteinen. Bei dieser sog. Palmitoylierung werden an einzelne Aminosäuren eines Proteins kovalent Palmitatreste gebunden. Dabei erfolgt die Bindung des Palmitinsäurerestes i.d.R. an die Thiol-Gruppe der Aminosäure Cystein und seltener an die Hydroxy-Gruppen von Serin oder Threonin.
Palmitat: - Deprotonierte, anionische Form der Palmitinsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Palmitate bezeichnet.
Octadecansäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Stearinsäure
Stearinsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als n-Octadecansäure bezeichneten Carbonsäure, die als carboxyliertes Octadecan aufgefasst werden kann. Die Stearinsäure weist die chem. Summenformel C₁₈H₃₆O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₁₇H₃₅COOH und eine molare Masse von 284,48 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Stearinsäure einen weissen Feststoff, der bei 69 °C schmilzt. Der Siedepunkt flüssiger Stearinsäure liegt bei 370 °C. Stearinsäure ist unlöslich in Wasser und kaltem Ethanol, löst sich jedoch in heissem Ethanol, in Chloroform oder Diethylether. Die deprotonierte, anionische Form der Stearinsäure wird als Stearat oder IUPAC-konform auch als Octadecanoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Stearate bzw. Octadecanoate genannt.
In der CAS-Registrierung wird die engl. als stearic acid oder octadecanoic acid bezeichnete Substanz mit der Nr. 57-11-4 gekennzeichnet.
Die Verbindung zählt zu den am häufigsten vorkommenden, gesättigten Fettsäuren in pflanzlichen und tierischen Fetten. In der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie ist Stearinsäure als Lebensmittelzusatzstoff unter der Bezeichnung E570 zugelassen.
Stearat: - Deprotonierte, anionische Form der Stearinsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Stearate bezeichnet.
Octadecensäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Oleinsäure
Oleinsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als (9Z)-Octadec-9-ensäure bezeichneten Carbonsäure, die auch als Ölsäure bekannt ist. Oleinsäure weist die chem. Summenformel C₁₈H₃₅O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₁₇H₃₄COOH und eine molare Masse von 282,46 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Oleinsäure eine farb- und geruchlose Flüssigkeit, die bei 360 °C siedet und bei 16 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Oleinsäure ist unlöslich in Wasser, löst sich jedoch in Methanol. Die deprotonierte, anionische Form der Oleinsäure wird als Oleat oder IUPAC-konform auch als Octadecenoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Oleate bzw. Octadecenoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als oleic acid oder octadecanoic acid bezeichnete Substanz mit der Nr. 112-80-1 gekennzeichnet.
Die Oleinsäure besitzt eine Doppelbindung am Kohlenstoffatom 9 und zählt daher zu den ungesättigten Fettsäuren, die in der für Fettsäuren typischen Notation mit 18:1(ω-9) bezeichnet wird. Verestert mit Glycerol (Glycerin) tritt sie in Triglyceriden auf und ist Bestandteil nahezu aller pflanzlichen und tierischen Fette bzw. Öle. So beträgt der Oleinsäure-Anteil am Gehalt der Fettsäurereste im Kokosfett ca. %, am Gehalt der Fettsäurereste im Palmkernöl ca. 10-18% und im Palmöl ca. 37-42%.
Ölsäure: - anderer Trivialname der Oleinsäure
Oleat: - Deprotonierte, anionische Form der Oleinsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Oleate bezeichnet.
Octadecadiensäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Linolsäure
Linolsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als (9Z,12Z)-9,12-Octadecadiensäure bezeichneten Carbonsäure. Linolsäure weist die chem. Summenformel C₁₈H₃₂O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₁₇H₃₁COOH und eine molare Masse von 280,45 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Linolsäure eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die bei 230 °C siedet und bei -5 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Linolsäure ist kaum löslich in Wasser, löst sich jedoch in Ethanol, Chloroform, Propanol oder anderen org. Lösungsmitteln. Die deprotonierte, anionische Form der Linolsäure wird als Linolat oder IUPAC-konform auch als Octadecadienoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Linolate bzw. Octadecadienoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als linoleic acid, linolic acid oder octadecadienoic acid bezeichnete Substanz mit der Nr. 60-33-3 gekennzeichnet.
Aufgrund der beiden Doppelbindungen zählt die Verbindung zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren und wird in der für Fettsäuren typischen Notation mit 18:2(ω-6) bezeichnet. In Form ihres Glycerol-Esters ist die Linolsäure in den Triglyceriden vieler pflanzlicher und tierischer Öle bzw. Fette vorhanden. So beträgt der Linolsäure-Anteil am Gehalt der Fettsäurereste im Kokosfett ca. %, am Gehalt der Fettsäurereste im Palmkernöl ca. 1-3% und im Palmöl ca. 8-10%. Für viele Tierarten, wie z.B. Rattus norvegicus (Wanderratte), Mus musculus (Maus), Canis major (Hund), Gallus gallus (Haushuhn), Sus profa (Hausschwein) oder Bos tauris (Rind), stellt die Linolsäure neben der Linolensäure und der Arachidonsäure eine essentielle Fettsäure dar, d.h. sie kann von diesen Organismen nicht synthetisiert werden und muss über die Nahrung aufgenommen werden. Unterbleibt die Zufuhr von Linolsäure durch die Nahrung können Mangelsymptome, wie z.B. Hautveränderungen oder Fortpflanzungsstörungen, auftreten. Bei einigen Arten der Lepidoptera (Schmetterlinge), wie Ephestia (Mehlmotte) oder Corcyra (Reismotte), führt das Fehlen von Linolsäure in der Nahrung zu Entwicklungsstörungen im Larvalstadium und zu Fehlbildungen der Flügel.
Linolat: - Deprotonierte, anionische Form Form der Linolsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Linolate bezeichnet.
Octadecatriensäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Linolensäure
Linolensäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatriensäure bezeichneten Carbonsäure. Die Linolensäure weist die chem. Summenformel C₁₈H₃₀O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₁₇H₂₉COOH und eine molare Masse von 278,43 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Linolensäure eine farblose, ölige Flüssigkeit, die bei 232 °C siedet und bei -11 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Unter Lufteinwirkung oxidiert die Linolensäure sehr leicht, verfärbt sich dabei gelblich und verharzt. Linolensäure ist nicht löslich in Wasser, löst sich jedoch gut in org., lipophilen Lösungsmitteln. Die deprotonierte, anionische Form der Linolensäure wird als Linolenat oder IUPAC-konform auch als Octadecatrienoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Linolenate bzw. Octadecatrienoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als linolenic acid oder octadecantrienoic acid bezeichnete Substanz mit der Nr. gekennzeichnet.
Aufgrund der drei Doppelbindungen zählt die Verbindung zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren und wird in der für Fettsäuren typischen Notation mit 18:3(ω-3) bezeichnet. Der Name der Linolensäure leitet sich von dem grch. linos für dt. Lein, Flachs ab, in dessen Öl (Leinöl) die Verbindung enthalten ist. Aber auch in den Triglyceriden vieler anderer pflanzlicher und tierischer Öle bzw. Fette ist die Linolensäure in Form ihres Glycerol-Esters enthalten, so z.B. im Öl von Cannabis sativa Hanf-, Juncus Walnuss-, Brassica oleracea Raps- oder Glycine max (Sojabohne), sowie im Pferdefett. Für viele Tierarten, wie z.B. Rattus norvegicus (Wanderratte), Mus musculus (Maus), Canis major (Hund), Gallus gallus (Haushuhn), Sus profa (Hausschwein) oder Bos tauris (Rind), stellt die Linolensäure neben der Linolsäure und der Arachidonsäure eine essentielle Fettsäure dar, d.h. sie kann von diesen Organismen nicht synthetisiert werden und muss über die Nahrung aufgenommen werden. Unterbleibt die Zufuhr von Linolensäure durch die Nahrung können Mangelsymptome, wie z.B. Hautveränderungen oder Fortpflanzungsstörungen, auftreten.
Linolenat: - Deprotonierte, anionische Form der Linolensäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Linolenate bezeichnet.
Eicosatetraensäure: - IUPAC-konforme Bez. der Arachidonsäure.
Arachidonsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Z,Z,Z,Z-5,8,11,14-Eicosatetraensäure bezeichneten Carbonsäure. Die Arachidonsäure weist die chem. Summenformel C₂₀H₃₂O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₁₉H₃₁COOH und eine molare Masse von 304,46 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Arachidonsäure eine farblose, klare Flüssigkeit, die bei 170 °C siedet und bei -49,5 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Arachidonsäure ist nicht löslich in Wasser, löst sich jedoch gut in unpolaren, org. Lösungsmitteln, wie z.B. Benzol. Die deprotonierte, anionische Form der Arachidonsäure wird als Arachidonat oder IUPAC-konform auch als Eicosatetraenoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Arachidonate bzw. Eicosatetraenoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als arachidonic acid oder eicosatetraenoic acid bezeichnete Substanz mit der Nr. 506-32-1 gekennzeichnet.
Aufgrund der vier Doppelbindungen zählt die Verbindung zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren und wird in der für Fettsäuren typischen Notation mit 20:4(ω-6) bezeichnet. In Form ihres Glycerol-Esters ist die Arachidonsäure in den Triglyceriden insb. tierischer Fette enthalten, so z.B. im Schmalz und der Leber von Sus profa (Hausschwein), in Thynnus sp. (Thunfisch) oder auch im Eigelb der Eier der Aves (Vögel).
Ferner tritt die Verbindung in nahezu allen tierischen Organismen in den Phospholipiden auf und ist so elementarer Bestandteil biol. Membranen, v.a. von Nervenzellen des Gehirns, von Muskel- und Leberzellen (Hepatocyten). Tierische Organismen sind i.d.L. Arachidonsäure über die Zwischenstufen γ-Linolensäure und Dihomo-γ-Linolensäure aus der essentiellen Fettsäure Linolsäure zu synthetisieren oder können diese direkt über die Nahrung aufnehmen. Innerhalb der Zelle übt die Arachidonsäure bzw. von ihr abgeleitete Verbindungen wichtige Signalfunktionen mit z.T. systemischen Wirkungen aus. So kann Arachidonsäure durch Einwirkung der Phospholipase A₂ (PLA2) aus Membranen freigesetzt werden und durch Cyclooxygenasen, insb. COX-1 und COX-2, zu Prostaglandinen oder durch Lipooxygenasen zu Leukotrienen umgesetzt werden.
Arachidonat: - Deprotonierte, anionische Form der Arachidonsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Arachidonate bezeichnet.
Eicosapentaensäure: - Kurzname einer IUPAC-konform als (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure bezeichneten Carbonsäure, die auch häufig mit EPA, für engl. eicosapentaenoic acid, abgekürzt wird. Ein gebräuchlicher Trivialname der Eicosapentaensäure ist Timnodonsäure (engl. timnodonic acid). Die Eicosapentaensäure weist die chem. Summenformel C₂₀H₃₀O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₁₉H₂₉COOH und eine molare Masse von 302,46 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Eicosapentaensäure eine farblose, ölige Flüssigkeit, die bei -54 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. EPA ist nicht löslich in Wasser, löst sich jedoch gut in Methanol und anderen org., lipophilen Lösungsmitteln. Die deprotonierte, anionische Form der Eicosapentaensäure wird IUPAC-konform als Eicosapentaenoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Eicosapentaenoate genannt. In der CAS-Registrierung wird die EPA mit der Nr. 10417-94-4 gekennzeichnet.
Aufgrund der fünf Doppelbindungen zählt die Verbindung zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren und wird in der für Fettsäuren typischen Notation mit 20:5(ω-3) bezeichnet. Sie ist in Form ihres Glycerol-Esters in Glyceriden bei nahezu allen Organismen vorhanden.
V.a. von marinen Algen ist bekannt, dass sie i.d.L. sind, EPA zu synthetisieren. So enthalten insb. die im Phytoplankton der Ozeane auftretenden Algenarten aus der Klasse der Pinguiphyceae relativ grosse Mengen EPA, was auch namensgebend für diese Organismengruppe wirkte, da sich der Name Pinguiphyceae vom lat. pinguis für dt. fett, fettig, dick, ölig, wohlgenährt ableitet. Auch die Algen aus der Gruppe der marinen Bacillariophyceae (Diatomeen) enthalten verschiedene Formen ungesättigter Eicosasäuren in den Vesikeln des Cytoplasmas. Hier hat man festgestellt, dass die Aufnahme der Algen durch Fressfeinde, insb. durch Copepoda (Ruderfusskrebse), die Fettsäuren ins Meerwasser freisetzen. Dabei werden die Fettsäuren durch Phospholipasen in ungesättigte Aldehyde, wie Decatrienal oder Decadienal, umgewandelt, die wiederum toxisch auf die Larvalformen einer Reihe von Invertebrata (Wirbellose) wirken, darunter v.a. die Entwicklungsstadien der Copepoda, der Echinoidea (Seeigel), der Polychaeta (Vielborster) und der Ascidiacea (Seescheiden). Somit üben die Eicosasäuren der Diatomeen eine indirekte Abwehrfunktion gegenüber den Fressfeinden aus, indem sie deren Fortpflanzungsrate beeinträchtigen. Entsprechend dem Gehalt an EPA in Algen, akkumuliert diese Verbindung entlang der Nahrungskette, so dass EPA insb. in Seefischen angereichert wird.
Für die Mammalia (Säugetiere) und insb. den Menschen ist EPA eine elementare Verbindung des Stoffwechsels, da aus EPA die Docosahexaensäure, aber auch andere, als Eicosanoide bezeichnete Derivate synthetisiert werden. Die Eicosanoide üben Funktionen innerhalb des Immunsystems, bei der Blutgerinnung und der Regulation von Blutdruck und Herzfrequenz aus. Zudem wird ein Einfluss auf psychische Prozesse vermutet, so dass eine ausreichende Versorgung mit EPA Depressionen, Ängsten und Symptomen der Schizophrenie entgegenwirkt. Aufgrund dieser Bedeutung werden viele Nahrungsmittelergänzungsprodukte angeboten, die EPA enthalten, das aus Fischöl oder Algen gewonnen wird.
EPA: - Akronym für engl. eicosapentanoic acid, dt. Eicosapentaensäure.
Eicosapentaenoat: - Deprotonierte, anionische Form der Eicosapentaensäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Eicosapentaenoate bezeichnet.
Timnodonsäure: - Trivialname der Eicosapentaensäure.
Docosahexaensäure: - Kurzname einer IUPAC-konform als (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-Docosahexaensäure bezeichneten Carbonsäure, die auch häufig mit DHA für engl. docosahexaenoic acid abgekürzt wird. Ein weiterer, gebräuchlicher Trivialname der Docosahexaensäure ist Cervonsäure. Die Docosahexaensäure weist die chem. Summenformel C₂₂H₃₂O₂ bzw. die Halbstrukturformel C₂₁H₃₁COOH und eine molare Masse von 328,49 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet die Docosahexaensäure eine gelbliche, ölige Flüssigkeit, die bei -44 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. In Wasser ist Docosahexaensäure nicht löslich, sie löst sich jedoch gut in org., lipophilen Lösungsmitteln. Die deprotonierte, anionische Form der Docosahexaensäure wird IUPAC-konform als Docosahexaenoat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Docosahexaenoate genannt. In der CAS-Registrierung wird DHA mit der Nr. 6217-54-5 gekennzeichnet.
Aufgrund der sechs Doppelbindungen zählt die Verbindung zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren und wird in der für Fettsäuren typischen Notation mit 22:6(ω-3) bezeichnet. In Form ihres Glycerol-Esters ist DHA in Glyceriden bzw. Phospholipiden elementarer Bestandteil biol. Membranen, v.a. in Nervenzellen des Gehirns und in der Retina des Auges. DHA wird natürlicherweise von vielen Algen produziert und akkumuliert entlang der Nahrungskette, so dass insb. Fische relativ viel DHA enthalten. Fische, und in geringem Umfang auch der Mensch, sind i.d.L., die Docosahexaensäure selbst zu produzieren, wobei die Synthese ausgehend von der α-Linolensäure über die Eicosapentaensäure erfolgt. Aufgrund der Bedeutung für die Funktion des Nervengewebes und insb. der Entwicklung des Gehirns und der Augen wird die Aufnahme ausreichender Mengen DHA durch die Nahrung empfohlen. So geht man insb. bei Schwangeren von einer empfohlenen Mindestmenge von 200 mg DHA pro Tag aus. DHA wird auch in Nahrungsmittelergänzungsprodukten angeboten, die reich an Omega-3-Fettsäuren sind und i.d.R. aus Fischöl oder Algen hergestellt werden. Neben der Funktion in den Membranen der Nervenzellen spielen die als Docosanoide bezeichneten Derivate der Docosahexaensäure eine Rolle bei Mechanismen der zellulären Signalübertragung und haben tlw. entzündungshemmende Wirkung. Zu den Docosanoiden zählen insb. die Docosatriene, wie etwa die Neuroprotectine und die Resolvine.
DHA: - Akronym für engl. docosahexanoic acid, dt. Docosahexaensäure
Cervonsäure: - Trivialname der Docosahexaensäure.
Docosahexaenoat: - Deprotonierte, anionische Form der Docosahexaensäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Docosahexaenoate bezeichnet.

Dicarbonsäuren

Ethandisäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Oxalsäure
Oxalsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Ethandisäure bezeichneten Verbindung, die auch als Kleesäure bekannt ist. Die Oxalsäure kann als Dicarbonsäure des Ethans aufgefasst werden und stellt damit die einfachste Form der Dicarbonsäuren dar, d.h. von denjenigen Carbonsäuren, die zwei Carboxyl-Gruppen als Säure-Gruppen tragen. Die Oxalsäure weist die chem. Summenformel C₂H₂O₄ bzw. die Halbstrukturformel (COOH)₂ und eine molare Masse von 90,04 g/mol auf. Die deprotonierte, anionische Form der Oxalsäure wird als Oxalat, die daraus resultierenden Salze entsprechend als Oxalate bezeichnet. In der CAS-Registrierung wird die engl. als oxalic acid bezeichnete Oxalsäure mit der Nr. gekennzeichnet.
Da zwei Carboxyl-Gruppen vorhanden sind, kann die Oxalsäure, je nach vorliegendem pH, einfach ("saures Oxalat") oder zweifach deprotoniert vorliegen.
Viele Pflanzen, insb. Oxalis acetosella (Sauerklee) oder Rheum rhabarbarum (Rhabarber), enthalten das saure Kaliumoxalat, was u.a. für den sauren Geschmack dieser Pflanzen verantwortlich ist. Auch geht die Namensgebung der Oxalsäure auf ihr Vorkommen in Arten der Gattung Oxalis (Sauerklee) zurück. In vielen weiteren Pflanzen findet sich das schwer lösliche Calciumoxalat, z.B. in kristalliner Form in Vakuolen. Das gram-negative, strikt anaerobe β-Proteobacterium Oxalobacter formigens kommt bei vielen Tieren und auch beim Menschen im Darm vor (Enterobakterium) und gewinnt seine Lebensenergie aus der Fermentation von Oxalat zu Formiat. Die Energiefeisetzung dieser Reaktion (-26.7 kJ/mol) reicht nicht zur direkten ATP-Bildung (32 kJ/mol) aus, wird jedoch für eine Protonenpumpe (H⁺-ATPase) genutzt (~15 kJ/mol), die die erforderliche Energie zur ATP-Bildung liefert. Man vermutet, dass der Oxalatverbrauch von Oxalobacter mit dazu beiträgt, die Nierensteinbildung aus Calciumoxalat zu verhindern.
Kleesäure: - andere Bezeichnung für die Oxalsäure
Oxalat: - Deprotonierte, anionische Form der Oxalsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Oxalate bezeichnet.
Propandisäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Malonsäure
Malonssäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Propandisäure bezeichneten Verbindung, die als Dicarbonsäure des Propans aufgefasst werden kann. Die Malonsäure weist die chem. Summenformel C₃H₄O₄ bzw. die Halbstrukturformel CH₂COOH₂ und eine molare Masse von 104,06 g/mol auf. Die deprotonierte, anionische Form der Malonsäure wird als Malonat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Malonate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als malonic acid bezeichnete Malonsäure mit der Nr. 141-82-2 gekennzeichnet.
Technisch werden durch Decarboxylierung, sowie Aminierung mittels Harnstoff aus der Malonsäure Derivate der Barbitursäure erhalten, die zur Herstellung von Schlafmitteln eingesetzt werden.
Malonat: - Deprotonierte, anionische Form der Malonsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Malonate bezeichnet.
Butandisäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Succinylsäure
Succinylsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Butandisäure bezeichneten Verbindung, die auch als Bernsteinsäure bekannt ist und als Dicarbonsäure des Butans aufgefasst werden kann. Die Namensgebung der Succinylsäure leitet sich von dem lat. Namen für Bernstein suc(c)inum ab, im angelsächsischen Sprachgebrauch wird meist die engl. Bezeichnung succinic acid gebraucht. Die Succinylsäure weist die chem. Summenformel C₄H₆O₄ bzw. die Halbstrukturformel C₂H₄(COOH)₂ und eine molare Masse von 118,09 g/mol auf. Die deprotonierte, anionische Form der Succinylsäure wird als Succinat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Succinate genannt. In der CAS-Registrierung wird die Succinylsäure mit der Nr. 110-15-6 gekennzeichnet. Als funktionelle Gruppe wird der Rest der Succinylsäure meist mit der Vorsilbe 'Succinyl-' gekennzeichnet; ein solcher Succinyl-Rest ist bspw. Bestandteil der Succinylbenzoesäure.
In Organismen tritt Succinylsäure in Form des Succinats als Intermediat im Stoffwechselweg des in den Mitochondrien der Eukaryoten stattfindenden Citratcyclus auf. Das Succinat entsteht hier durch Decarboxylierung des 2-Oxoglutarats, einer Reaktion die durch den Multi-Enzym-Komplex der Oxoglutarat-Dehydrogenase katalysiert wird. Bei diesem Vorgang wird NAD⁺ zu NADH + H⁺ reduziert und das gebildete Succinat zunächst an das Coenzym A gebunden, so dass Succinyl-CoA entsteht. Im nächsten Schritt wird mittels des Enzyms Succinyl-CoA-Synthethase das CoA durch Wasseranlagerung abgespalten und Succinat freigesetzt, wobei GTP oder ATP durch Bindung eines Phosphatrestes (P_i) an GDP bzw. ADP gebildet wird. Bei dem entstandenen Succinat wird dann mittels des Enzyms Succinat-Dehydrogenase Wasserstoff abgespalten und auf das Coenzym FAD übertragen, so dass FADH₂ und aus dem Succinat Fumarat entsteht.
Bernsteinsäure: - anderer, v.a. im deutschsprachigen Raum verbreiteter Trivialname der Succinylsäure.
Succinat: - Deprotonierte, anionische Form der Succinyl- bzw. Bernsteinsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Succinate bezeichnet.
Maleinsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als cis- bzw. (Z)-Butendisäure bezeichnten Verbindung, die als Dicarbonsäure des Butens aufgefasst werden kann. Die auch unter dem Namen Toxilsäure bekannte Maleinsäure weist die chem. Summenformel C₄H₄O₄ bzw. die Halbstrukturformel C₂H₂(COOH)₂ und eine molare Masse von 116,07 g/mol auf.
Aufgrund der Doppelbindung des zugrundeliegenden Buten-Gerüsts liegt die Butendisäure in zwei Konstitutions-Isomeren vor, wovon die cis- bzw. (Z)-Form als Maleinsäure und die cis- bzw. (E)-Form als Fumarsäure bezeichnet wird. Die deprotonierte, anionische Form der Maleinsäure wird als Maleat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Maleate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als maleic acid bezeichnete Maleinsäure mit der Nr. 110-16-7 gekennzeichnet.
Toxilsäure: - andere Bezeichnung für Maleinsäure
Maleat: - Deprotonierte, anionische Form der Maleinsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Maleate bezeichnet
Fumarsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als trans- bzw. (E)-Butendisäure bezeichneten Verbindung, die als Dicarbonsäure des Butens aufgefasst werden kann. Der Trivialname der Verbindung leitet sich von der Pflanze Fumaria officinalis (Gewöhnlicher Erdrauch) ab, in dem die Verbindung in grösseren Konzentrationen vorhanden ist. Fumarsäure weist die chem. Summenformel C₄H₄O₄ bzw. die Halbstrukturformel C₂H₂(COOH)₂ und eine molare Masse von 116,07 g/mol auf. Das cis- bzw. (Z)-Isomer der Butendisäure wird als Maleinsäure bezeichnet. Die deprotonierte, anionische Form der Fumarsäure wird Fumarat genannt, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend als Fumarate bezeichnet. In der CAS-Registrierung wird die engl. als fumaric acid bezeichnete Fumarsäure mit der Nr. 110-17-8 gekennzeichnet.
Die Fumarsäure wird in der Lebensmittelindustrie als Säuerungsmittel verwendet und ist als Lebensmittelzusatzstoff E 297 zugelassen. In biol. Prozessen entsteht Fumarsäure als Metabolit in etlichen Stoffwechselwegen, so u.a. im Citratcyclus und im Harnstoffcyclus. So wird im Citratcyclus Fumarat aus Succinat gebildet. Diese Reaktion wird von dem Enzym Succinat-Dehydrogenase katalysiert, wobei von dem Succinat zwei Wasserstoffatome abgespalten und auf FAD übertragen werden, so dass FADH₂ entsteht. Das enstandene Fumarat wird dann mittels des Enzyms Fumarat-Hydratase zu L-Malat umgewandelt, indem in dieser Reaktion Wasser an das Fumarat addiert wird.
Fumarat: - Deprotonierte, anionische Form der Fumarsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Fumarate bezeichnet.
Pentandisäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Glutarsäure
Glutarsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Pentandisäure bezeichneten Verbindung. Die Glutarsäure weist die chem. Summenformel C₆H₈O₄ bzw. die Halbstrukturformel C₃H₆(COOH)₂ und eine molare Masse von 132,12 g/mol auf. Die deprotonierte, anionische Form der Glutarsäure wird als Glutarat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Glutarate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als glutaric acid bezeichnete Verbindung mit der Nr. 110-94-1 gekennzeichnet.
Glutarat: - Deprotonierte, anionische Form der Glutarsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Glutarate bezeichnet.
Hexandisäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Adipinsäure
Adipinsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Hexandisäure bezeichneten Verbindung, die als Dicarbonsäure des Hexans aufgefasst werden kann. Adipinsäure weist die chem. Summenformel C₆H₁₀O₄ bzw. die Halbstrukturformel C₄H₈(COOH)₂ und eine molare Masse von 146,14 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Adipinsäure farblose, geruchlose, aber stark säuerlich schmeckende Kristalle, die bei 152 °C schmelzen. Flüssige Adipinsäure siedet bei 331 °C. Die Verbindung löst sich schlecht in Wasser (15 g/l bei 20 °C). Die deprotonierte, anionische Form der Adipinsäure wird als Adipat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Adipate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als adipic acid bezeichnete Adipinsäure mit der Nr. 124-04-9 gekennzeichnet.
Adipinsäure wird grosstechnisch aus einem engl. als KA oil bezeichneten Gemisch aus Cyclohexanol und Cyclohexanon hergestellt und dient in der chem. Industrie zusammen mit Caprolactam v.a. zur Herstellung von sog. Polyamiden, insb. von Nylon. Diese Kunstfaser entsteht aus der Kondensation von Adipinsäure und Hexamethylendiamin. Auch bei der Produktion anderer Kunststoffarten wird Adpinsäure als Vor- oder Zwischenprodukt verwendet.
In der Natur findet sich Adipinsäure v.a. in Beta vulgaris (Rübe), insb. bei den Varietäten der Zuckerrübe und der Roten Beete. Aufgrund seiner sauren Eigenschaften und des sauren Geschmacks wird die Adipinsäure, sowie Natriumadipat und Kaliumadipat als Säuerungsmittel in der Nahrungmittelindustrie eingesetzt. So ist Adipinsäure in der Europäischen Union (EU) unter der Kennzeichnung E355, Natriumadipat unter der Bezeichnung E356 und Kaliumadipat unter der Kennnummer E357 als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.
Adipat: - Deprotonierte, anionische Form der Adipinsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Adipate bezeichnet.
Heptandisäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Pimelinsäure
Pimelinsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Heptandisäure bezeichneten Verbindung, die als Dicarbonsäure des Heptans aufgefasst werden kann. Die Pimelinsäure weist die chem. Summenformel C₇H₁₂O₄ bzw. die Halbstrukturformel C₅H₁₀(COOH)₂ und eine molare Masse von 160,17 g/mol auf. Die deprotonierte, anionische Form der Pimelinsäure wird als Pimelat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Pimelate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als pimelic acid bezeichnete Pimelinsäure mit der Nr. 111-16-0 gekennzeichnet.
Pimelat: - Deprotonierte, anionische Form der Pimelinsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Pimelate bezeichnet.
Octandisäure: - IUPAC-konforme Bezeichnung der Korksäure.
Korksäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Octandisäure bezeichneten Verbindung, die als Dicarbonsäure des Octans aufgefasst werden kann. Die auch als Suberinsäure bezeichnete Korksäure weist die chem. Summenformel C₈H₁₄O₄ bzw. die Halbstrukturformel C₆H₁₂(COOH)₂ und eine molare Masse von 174,19 g/mol auf. Die deprotonierte, anionische Form der Korksäure wird als Suberat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Suberate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als acid bezeichnete Pimelinsäure mit der Nr. 505-48-6 gekennzeichnet.
Suberinsäure: - anderer Trivialname der Korksäure.
Suberat: - Deprotonierte, anionische Form der Korksäure (auch Suberinsäure), entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Suberate bezeichnet.

Hydroxycarbonsäuren

Hydroxycarbonsäuren: - Klasse von Verbindungen, die neben einer oder mehreren Carboxyl-Gruppen zusätzliche eine oder mehrere Hydroxy-Gruppen tragen. Je nach Position der Hydroxy-Gruppe innerhalb des Kohlenstoffgerüsts des Hydroxycarbonsäuremoleküls relativ zur Carboxyl-Gruppe wird zwischen α-, β-, γ- usw. Hydroxycarbonsäuren unterschieden. Dabei wird i.d.R. das erste, auf die Carboxyl-Gruppe folgende Kohlenstoffatom als α-Atom bezeichnet. Befindet sich die Hydroxy-Gruppe am letzten C-Atom der Hydroxycarbonsäure, spricht man von ω-Hydroxycarbonsäuren. Solche ω-Hydroxycarbonsäuren sind bspw. wesentlicher Bestandteil des Suberins bei höheren Pflanzen. Viele der Hydroxycarbonsäuren sind chirale Verbindungen, da zumeist durch die Substitution eines Wasserstoffatoms durch eine Hydroxy-Gruppe ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und damit mindestens ein Stereozentrum mit der Ausbildung von Enatiomeren entsteht. Entsprechend dem chiralen Charakter der unterschiedlichen Enatiomeren einer Hydroxycarbonsäure weisen diese optische Aktivität auf und drehen durch die Substanz geleitetes, linear in einer Ebene polarisiertes Licht um einen bestimmten Winkel aus der Schwingungsebene heraus, so dass rechtsdrehende und linksdrehende Enantiomeren unterschieden werden. Ähnlich wie bei Zuckern oder Aminosäuren tritt in Organismen häufig nur eines der Enantiomeren einer Hydroxycarbonsäure auf, da die in den Organismen anzutreffenden Enzyme stereospezifisch nur eine Form eines Enantiomerenpaares umsetzen.
Kohlensäure: - IUPAC-konformer Name der einfachsten, darstellbaren Hydroxycarbonsäure. Da Kohlensäure durch Lösung des Gases Kohlendioxid (CO₂) in Wasser entsteht, tritt sie in der belebten Natur, aber auch im unbelebten Mineralreich sehr häufig auf und wird wegen ihrer Verbreitung und ihres Reaktionsverhaltens auch zu den anorganischen Verbindungen gerechnet. Die Kohlensäure weist die chem. Summenformel CH₂O₃ bzw. H₂CO₃ und eine molare Masse von 62,03 g/mol auf. Da die Kohlensäure zwei disoziierende Wasserstoffatome aufweist, tritt sie in zwei deprotonierten, anionischen Formen auf, dem einfach deprotonierten Hydrogencarbonat (HCO₃-) und dem zweifach deprotonierten Carbonat. Die resultiereden Salze werden entsprechend Hydrogencarbonate bzw. Carbonate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als carbonic acid bezeichnete Kohlensäure mit der Nr. 463-79-6 gekennzeichnet.
Hydrogencarbonat, Pl. Hydrogencarbonate: - HCO₃^--Anion der Kohlensäure (H₂CO₃). Die Salze des Hydrogencarbonats werden entsprechend als Hydrogencarbonate bezeichnet. Zu diesen zählt bspw. das Natron.
Carbonat, Pl. Carbonate, -carbonat: - CO₃^2--Anion der Kohlensäure (H₂CO₃). Die Salze des Carbonat werden entsprechend als Carbonate bezeichnet. Zu diesen zählen bspw. der Kalk, die Pottasche oder das Soda.
Glycolsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als 2-Hydroxyessigsäure bezeichneten Hydroxycarbonsäure. Die Glycolsäure weist die chem. Summenformel C₂H₄O₃ und eine molare Masse von 76,05 g/mol auf. Die deprotonierte, anionische Form der Glycolsäure wird als Glycolat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Glycolate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als glycolic acid bezeichnete Glycolsäure mit der Nr. 79-14-1 gekennzeichnet.
Natürlicherweise tritt Glycolat v.a. als Zwischenprodukt der Photorespiration in höheren Pflanzen auf, bei dem es in den Peroxisomen zu Glyoxylat dehydriert wird.
Glykolsäure: - andere, v.a. im deutschsprachigen Raum verbreitete Schreibweise für die Glycolsäure.
Glycolat: - Deprotonierte, anionische Form der Glycolsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Glycolate bezeichnet.
Glykolat: - andere, v.a. im deutschsprachigen Raum verbreitete Schreibweise für das Glycolat.
Milchsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als 2-Hydroxypropansäure bezeichneten Hydroxycarbonsäure, die auch 2-Hydroxypropionsäure genannt wird. Milchsäure weist die chem. Summenformel C₃H₆O₃ und eine molare Masse von 90,08 g/Mol auf. Sie reagiert mit einem pK_A von 3,7 sauer und ist mischbar in Wasser, sowie löslich in Ethanol. Die engl. als lactic acid bezeichnete Milchsäure besitzt ein asymmetrisch substituiertes C-Atom und ist eine optisch aktive, chirale Verbindung, so dass sie in zwei Stereoisomeren als L-(+)- oder D-(-)-Milchsäure vorkommt. D-(-)-Milchsäure ist bei Raumtemperatur fest, während das Racemat eine Flüssigkeit bildet. Die deprotonierte, anionische Form der Milchsäure wird als Lactat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Lactate genannt. In der CAS-Registrierung wird die L-(+)-Milchsäure mit der Nr. 79-33-4, die D-(-)-Milchsäure mit der Nr. 10326-41-7 und das Racemat mit der Nr. 50-21-5 gekennzeichnet.
Viele Organismen sowohl aus der Gruppe der Bakterien als auch aus den Gruppen der Pilze, Pflanzen, Tiere sind in der Lage Milchsäure zu bilden. Sie entsteht unter anaeroben Bedingungen durch Umsetzung von Pyruvat mittels des Enzyms Lactatdehydrogenase (LDH) in einem Prozess, der als Milchsäuregärung bezeichnet wird. Bei den sog. Milchsäurebakterien dient dieser Stoffwechselweg sogar hauptsächlich oder aussschliesslich zur Energiegewinnung. Bei den Säugetieren (Mammalia) findet sich Milchsäure v.a. als Stoffwechselendprodukt, das durch Muskeltätigkeit unter Sauerstoffmangelbedingungen gebildet wird. Die Milchsäurekonzentration des Blutes wird daher vielfach als physiologischer Parameter der Muskeltätigkeit und Ausdauerleistung herangezogen, insb. bei Sportlern. Aber auch andere Organe, wie etwa die Niere oder die Galle bilden unter Sauerstoffmangelbedingungen Milchsäure. Einige Zellarten sind, wie die Erythrozyten wegen fehlender Mitochondrien oder die Zellen der Hornhaut aufgrund mangelnder Sauerstoffversorgung, auf die Lactatbildung als energieliefernde Reaktion angewiesen. Überschüssiges Lactat kann in Herzmuskel- oder Leberzellen durch Reduktion von NAD⁺ zu Pyruvat reoxidiert werden und steht so für die Gluconeogenese oder die Veratmung in den Mitochondrien wieder zur Verfügung. Milchsäure findet sich ferner im Schweiss und im Speichel von Säugetieren, wo sie aufgrund ihrer Acidität bakterizide und fungizide Wirkung hat. Die Stereospezifität der Lactatdehydrogenase und das Vorhandensein oder die Abwesenheit einer Lactatracemase bedingen, welches Stereoisomer der Milchsäure gebildet wird. So existieren bei den Milchsäurebakterien sowohl Arten, die stereospezifisch nur ein Stereoisomer produzieren, wie auch Arten, die ein Gemisch beider Stereoisomere (Racemat) bilden. Im menschlichen Organismus wird ausschliesslich L-(+)-Lactat gebildet, beim Abbau kann jedoch auch die D-(-)-Form verwertet werden, wenn auch mit wesentlich geringeren Umsatzraten.
Milchsäure hat eine grosse wirtschaftliche Bedeutung, zum einen durch die direkte Anwendung der von Milchsäurebakterien betriebenen Milchsäuregärung zur Herstellung von Joghurts, Käse, Sauerteig oder anderen Produkten (s.a. Milchsäuregärung), zum anderen durch die grossindustrielle Herstellung reiner Milchsäure, v.a. durch mikrobiologische Fermentationstechnologien, bei der ebenfalls die Milchsäuregärung von Milchsäurebakterien genutzt wird. Die Anwendungsgebiete sind vielfältig, so wird Milchsäure als Lebensmittelzusatzstoff mit der Kennung E270 eingesetzt und dient hier als Konservierungsstoff oder Säuerungsmittel, bspw. in Back- oder Süsswaren. Zunehmende Bedeutung gewinnt Milchsäure auch in der Verwendung als Biopolymer in Form der sog. Polymilchsäure (abgk. engl. PLA, für polylactic acid). PLA lässt sich als biologisch abbaubarer Kunststoff in vielen Anwendungsbereichen einsetzen, wie z.B. in der Verpackungsindustrie, aber auch in der Medizintechnik, wo das vom Körper resorbierbare PLA in Nahtmaterial, Nägeln und Schrauben zur Knochenverbindung oder als Implantat verwendet wird.

Links:

Galactic, Hersteller von Milchsäure, Brussels, Belgium
Futerro, Joint-Venture zwischen Galactic und Total Petrochemicals zur Entwicklung von PLA, Escanaffles, Belgium
Gehr, EcoGehr® PLA-L, Hersteller von Kunstoffen, Mannheim, Germany
NatureWorks LLC, Hersteller von proprietären PLA unter der Markenbezeichnung Ingeo™, Minnetonka, Minnesota, USA
Lactat: - Deprotonierte, anionische Form der Milchsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Lactate bezeichnet.
PLA: - Abl. für engl. polylactic acid, dt. Polymilchsäure, einem biol. abbaubarem Kunstoff (s. Milchsäure).
Glycerolsäure: - Trivialname für eine IUPAC-konform als 2,3-Dihydroxypropansäure bezeichnete Hydroxycarbonsäure, die als carboxyliertes Glycerin aufgefasst werden kann. Die Glycerolsäure weist die chem. Summenformel C₃H₆O₄ und eine molare Masse von 106,08 g/mol auf. Die deprotonierte, anionische Form der Glycerolsäure wird als Glycerat bezeichnet, die resultierenden Salze werden entsprechend Glycerate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als glyceric acid bezeichnete Glycerolsäure mit der Nr. 473-81-4 gekennzeichnet.
Glycerat: - Deprotonierte, anionische Form der Glycerolsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Glycerate bezeichnet.
Polyhydroxybutyrat: - Polyhydroxybutyrat oder Poly-β-hydroxybuttersäure, abgekürzt PHB, ist ein polymerer Speicherstoff, der von vielen aeroben und anaeroben phototrophen Bakterien, sowie von Cyanobakterien gebildet wird und in intrazellulären Granula angehäuft wird und dabei bis zu 90% der Trockenmasse ausmachen kann. Polyhydroxybutyrat ist löslich in Chloroform, aber unlöslich in Ether und lässt sich mittels der Sudanfärbung z.B. durch Sudan 111 oder Sudanschwarz B lichtmikroskopisch anfärben.
PHB: - Abk. für Polyhydroxybutyrat.
Äpfelsäure: - Trivialname für eine IUPAC-konform als 2-Hydroxybutandisäure bezeichnete Verbindung, die auch Apfelsäure, 2-Hydroxybernsteinsäure oder engl. malic acid genannt wird. Die Äpfelsäure weist die chem. Summenformel C₄H₆O₅ und eine molare Masse von 134,09 g/mol auf. Sie ist gut löslich in Wasser und Ethanol. Die deprotonierte, anionische Form der Äpfelsäure wird als Malat (engl. malate) bezeichnet, die resultierenden Salze werden entsprechend Malate genannt. Im Molekül der Weinsäure treten zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome auf, so dass die Äpfelsäure in zwei Enantiomeren auftritt. Die Enatiomeren werden mit den Präfixen (S)- bzw. L-(-)- und (R)- bzw. D-(+)- spezifiziert. In der CAS-Registrierung wird die D-(+)-Äpfelsäure mit der Nr. 636-61-3, die L-(-)-Äpfelsäure mit der Nr. 97-67-6 und das Racemat beider Formen mit der Nr. 6915-15-7 gekennzeichnet.
Die L-Äpfelsäure ist die hauptsächlich in der Natur auftretende Form und findet sich insb. in den Früchten von Malus domestica (Kulturapfel), was auch namensgebend für die Substanz war. Der hohe Säuregehalt schützt die Äpfel vor Schädlingsbefall.
Das L-Malat ist ein Intermediat des Citratcyclus und findet sich daher in den Mitochondrien der Eukaryoten. In diesem Stoffwechselweg entsteht Malat aus Fumarat, indem durch das Enzym Fumarat-Hydratase an das Fumarat katalytisch Wasser angelagert wird. Durch das Enzym Malat-Dehydrogenase wird Malat einem nächsten Schritt zu Oxalacetat umgewandelt, wobei NAD⁺ zu NADH + H⁺ reduziert wird.
Eine bes. Rolle spielt Malat bei der Kohlenstofffixierung von sog. CAM-Pflanzen (Abk. für engl. crassulacean acid metabolism), d.h. von Pflanzen, die durch einen sog. diurnalen Säurerhythmus nachts Kohlendioxid binden und dieses in Form von Malat in ihren Vakuolen speichern, um es am Tage dem Calvin-Cyclus zur Synthese von Zuckern und anderen Verbindungen zuzuführen.
Malat: - Deprotonierte, anionische Form der Äpfelsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Malate bezeichnet.
Weinsäure: - Trivialname für eine IUPAC-konform als 2,3-Dihydroxybutandisäure bezeichnete Verbindung. Die engl. als tartaric acid bezeichnete Weinsäure weist die chem. Summenformel C₄H₆O₆ und eine molare Masse von 150,09 g/mol auf. Sie ist gut löslich in Wasser und Alkoholen. Die deprotonierte, anionische Form der Weinsäure wird als Tartrat (engl. tartrate) bezeichnet und die daraus resultierenden Salze entsprechend Tartrate genannt. Im Molekül der Weinsäure treten zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome auf, deren Bindung untereinander jedoch wieder eine Symmetrieebene ausbildet, so dass die Weinsäure in zwei Enantiomeren, sowie einer meso-Form auftritt. Die Enatiomeren werden mit den Präfixen (2R,3R)- bzw. L-(+)- und (2S,3S)- bzw. D-(-)- spezifiziert. In der CAS-Registrierung wird die L-(+)-Weinsäure mit der Nr. 87-69-4, die D-(-)-Weinsäure mit der Nr. 147-71-7 und das Racemat beider Enantiomeren mit der Nr. 133-37-9 gekennzeichnet.
Anhand der Weinsäure wurde die Natur chiraler Verbindungen mit asymmetrischen Kohlenstoffatomen entdeckt (1826 Gay-Lussac und Pasteur, 1874 Le Bel und van 't Hoff), so dass der lat. Name der Weinsäure, acidum racemicum, namensgebend für Mischungen aus den Enantiomeren einer Substanz war (s.a. Racemat). Im Falle der Weinsäure wird das Racemat aus einer Mischung beider Enantiomeren auch mit dem Trivialnamen Traubensäure bezeichnet.
Die L-(+)-Weinsäure findet sich insb. in den Pflanzenteilen der Gattung Vitis (Weinrebe), was auch namensgebend für diese Substanz war. Aber auch aus vielen anderen Pflanzen und deren Früchten lässt sich Weinsäure isolieren. Weinsäure wird zudem auch als Lebensmittelzusatzstoff E334 (Säuerungsmittel) verwendet. Kaliumnatriumtartrat ist Bestandteil der Fehling'schen Lösung, in der sie zweiwertige Kupfer-Ionen komplexiert, welche im Nachweis von Aldehyden mit diesen reagieren.
Tartrat: - Deprotonierte, anionische Form der Weinsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Tartrate bezeichnet.
Traubensäure: - Bezeichnung für die racemische Mischung der beiden Enantiomere der Weinsäure
Mevalonsäure: - Trivialname für eine IUPAC-konform als (3R)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure bezeichneten Hydroxycarbonsäure. Die engl. als mevalonic acid bezeichnete Mevalonsäure weist die chem. Summenformel C₆H₁₂O₄ und eine molare Masse von 148,16 g/mol auf. Die deprotonierte, anionische Form der Mevalonsäure wird als Mevalonat (engl. mevalonate) bezeichnet und die daraus resultierenden Salze entsprechend Mevalonate genannt. In der CAS-Registrierung wird die Mevalonsäure mit der Nr. 150-97-0 gekennzeichnet.
Mevalonat: - Deprotonierte, anionische Form der Mevalonsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Mevalonate bezeichnet.
Citronensäure: - Trivialname für eine IUPAC-konform als 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure (3-Carboxy-3-Hydroxypentandisäure) bezeichneten Hydroxycarbonsäure. Die engl. als citric acid bezeichnete Citronensäure weist die chem. Summenformel C₆H₈O₇ und eine molare Masse von 192,13 g/mol auf. Sie ist gut löslich in Wasser. Ein Konstitutions-Isomer der Citronensäure stellt die sog. Isocitronensäure dar. Die deprotonierte, anionische Form der Citronensäure wird als Citrat (engl. citrate) bezeichnet und die daraus resultierenden Salze entsprechend Citrate genannt. In der CAS-Registrierung wird die Citronensäure mit der Nr. 77-92-9 gekennzeichnet.
Citronensäure bzw. ihr Anion Citrat treten insb. in den Mitochondrien der Eukaryoten auf, da das Citrat ein zentrales Intermediat des nach ihm benannten Stoffwechselwegs des Citratcyclus darstellt. In diesem Stoffwechselweg wird Citrat durch Wasseranlagerung und Bindung eines aus Acetyl-CoA stammenden Acetyl-Restes an Oxalacetat gebildet. Dieser Vorgang kann als Startreaktion des Citratcyclus aufgefasst werden und wird durch das Enzym Citrat-Synthase katalysiert. Im nächsten Schritt des Citratcyclus erfolgt dann eine Isomerisierung des Citrats zu Isocitrat durch die Aconitat-Hydratase (Aconitase).
Citrat: - Deprotonierte, anionische Form der Citronensäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Citrate bezeichnet.
Zitronensäure: - andere, v.a. im deutschsprachigen Raum verbreitet Schreibweise für die Citronensäure.
Isocitronensäure: - Trivialname für eine IUPAC-konform als 1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure (3-Carboxy-2-Hydroxypentandisäure) bezeichnete Hydroxycarbonsäure, die ein Konstitutions-Isomer der Citronensäure darstellt. Die engl. als isocitric acid bezeichnete Isocitronensäure weist die chem. Summenformel C₆H₈O₇ und eine molare Masse von 192,13 g/mol auf. Sie ist gut löslich in Wasser. Die deprotonierte, anionische Form der Isocitronensäure wird als Isocitrat (engl. isocitrate) bezeichnet und die daraus resultierenden Salze entsprechend Isocitrate genannt. In der CAS-Registrierung wird die Isocitronensäure mit der Nr. 320-77-4 gekennzeichnet.
Wie die Citronensäure bzw. deren Anion Citrat wird die Isocitronensäure in Form ihres Anions Isocitrat als Intermediat des Citratcyclus in den Mitochondrien der Eukaryoten gebildet. Hier geht sie aus dem Citrat mittels katalytischer Umsetzung durch das Enzym Aconitat-Hydratase (Aconitase) hervor. Im nächsten Schritt des Citrat-Cyclus wird das Isocitrat durch das Enzym Isocitrat-Dehydrogenase zu 2-Oxoglutarat umgewandelt. Dabei wird von dem 2-Oxoglutarat Kohlendioxid (CO₂) abgespalten und freigesetzt, sowie Wasserstoff von dem 2-Oxoglutarat auf NAD⁺ übertragen, so dass NADH + H⁺ entsteht.
Isozitronensäure: - andere, v.a. im deutschsprachigen Raum verbreitet Schreibweise für die Isocitronensäure.
Isocitrat: - Deprotonierte, anionische Form der Isocitronensäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Isocitrate bezeichnet.
Gluconsäure: - Trivialname für eine IUPAC-konform als 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure bezeichnete Hydroxycarbonsäure. Die engl. als gluconic acid bezeichnete Gluconsäure weist die chem. Summenformel C₆H₁₂O₇ und eine molare Masse von 196,16 g/mol auf. Sie ist gut löslich in Wasser, löst sich jedoch schlecht in Ethanol und Ether. In wässriger Lösung bildet die Gluconsäure zu geringen Anteilen durch intramolekularen Ringschluss und Ester-Bildung ein Lacton aus. Diese Lacton-Form wird als Glucono-δ-Lacton bezeichnet und weist die Eigenschaft eines Chelats auf, d.h. es bindet insb. die Kationen von Metallen wie Calcium (Ca²⁺), Eisen (Fe²⁺/Fe³⁺), Aluminium (Al³⁺), Kupfer (Cu²⁺) u.a.. In alkalischer Lösung wird das Gleichgewicht zur Lacton-Bildung begünstigt, so dass ein verstärkter Chelat-Effekt auftritt. Die deprotonierte, anionische Form der Gluconsäure wird als Gluconat (engl. gluconate) bezeichnet und die daraus resultierenden Salze entsprechend Gluconate genannt. In der CAS-Registrierung wird die Gluconsäure mit der Nr. 526-95-4 gekennzeichnet.
D-Gluconsäure zählt zu den natürlich vorkommenden Fruchtsäuren und findet sich v.a. in Pflanzen und in geringen Mengen im Honig oder Wein. Die Gluconsäure sowie etliche ihrer Salze werden aufgrund ihrer Chelat-Wirkung als Lebensmittelzusatzstoffe verwendet und so ist die Gluconsäure in der Europäischen Union (EU) als E574, Calciumgluconat als E578 (Calciumquelle), Eisengluconat als E579 (Schwarzfärbung) und das D-Gluconolacton als E575 zugelassen.
Gluconat: - Deprotonierte, anionische Form der Gluconsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Gluconate bezeichnet.
Glucarsäure: - Trivialname für eine IUPAC-konform als 2,3,4,5-Tetrahydroxyhexandisäure bezeichnete Hydroxycarbonsäure. Die engl. als glucaric acid bezeichnete Glucarsäure weist die chem. Summenformel C₆H₁₀O₈ und eine molare Masse von 210,14 g/mol auf. Sie ist gut in Wasser und Ethanol löslich. Die deprotonierte, anionische Form der Glucarsäure wird als Glucarat (engl. glucarate) bezeichnet und die daraus resultierenden Salze entsprechend Glucarate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als glucaric acid bezeichnete Glucarsäure mit der Nr. 87-73-0 gekennzeichnet.
Natürlicherweise findet sich Glucarsäure v.a. in Früchten und Gemüsen.
Glucarat: - Deprotonierte, anionische Form der Glucarsäure, entsprechend werden die daraus resultierenden Salze als Glucarate bezeichnet

Oxocarbonsäuren

Oxocarbonsäuren: - Zusammenfassende bezeichnung für die Aldehydcarbonsäuren und Ketocarbonsäuren.
Aldehydcarbonsäuren: - Bezeichnung für Carbonsäuren, die neben der Carboxyl-Gruppe zusätzlich eine oder mehrere Aldehyd-Gruppen aufweisen. Die Aldehydcarbonsäuren werden mit den Ketocarbonsäuren zu den Oxocarbonsäuren zusammengefasst. Zu den biologisch bedeutsamen Aldehydcarbonsäuren zählt bspw. die Glyoxylsäure, die zugleich die einfachste Aldehydcarbonsäure darstellt.
Ketocarbonsäuren: - Bezeichnung für Carbonsäuren, die neben der Carboxyl-Gruppe zusätzlich eine oder mehrere Keto-Gruppen aufweisen. Die Stellung der Keto-Gruppe wird mit Kleinbuchstaben des griechischen Alphabets gekennzeichnet, wobei i.d.R. das auf die Carboxyl-Gruppe folgende Kohlenstoffatom als α-Atom ausgezeichnet wird. So lassen sich bspw. α-, β oder γ-Ketocarbonsäuren unterscheiden. Die Ketocarbonsäuren oder auch kurz Ketosäuren werden mit den Aldehydcarbonsäuren zu den Oxocarbonsäuren zusammengefasst.
Ketosäuren: - Kurz für Ketocarbonsäuren.
Glyoxylsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als Oxaldehydsäure bezeichneten Verbindung, die die einfachste der Aldehydcarbonsäuren darstellt und zu den Oxocarbonsäuren gezählt wird. Die auch Glyoxalsäure genannte Glyoxylsäure weist die chem. Summenformel C₂H₂O₃ und eine molare Masse von 74,04 g/mol auf. In der CAS-Registrierung wird die engl. als glyoxylic acid oder glyoxalic acid bezeichnete Glyoxylsäure mit der Nr. 298-12-4 gekennzeichnet. Die deprotonierte, anionische Form wird als Glyoxylat bezeichnet und die daraus resultierenden Salze entsprechend Glyoxylate genannt. Glyoxylat ist nicht stabil und kommt nur in seiner hydratisierten Form vor.
In Organismen tritt Glyoxylat als Zwischenprodukt der Photorespiration auf und wird in spez. pflanzlichen Microbodies gebildet, die auch als Glyoxysomen bezeichnet werden.
Glyoxalsäure: - weiterer Trivialnamen der Glyoxylsäure.
Glyoxylat: - Deprotonierte, anionische Form der Glyoxylsäure, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Glyoxylate genannt.
Brenztraubensäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als 2-Oxopropansäure bezeichneten Verbindung, die ein Keton der Propionsäure darstellt. Die Brenztraubensäure ist eine α-Ketocarbonsäure und zählt somit zu den Oxocarbonsäure. Sie weist die chem. Summenformel C₃H₄O₃ und eine molare Masse von 88,06 g/mol auf. Die deprotonierte, anionische Form wird als Pyruvat bezeichnet, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Pyruvate genannt. In der CAS-Registrierung wird die engl. als pyruvic acid bezeichnete Brenztraubensäure mit der Nr. 127-17-3 gekennzeichnet.
Das Pyruvat stellt in Organismen einen wichtigen Metabolit dar, der als vorläufiges Endprodukt des anaeroben Abbaus von Glucose im Stoffwechselweg der Glykolyse entsteht. Das Pyruvat entsteht in der Glykolyse nach mehreren vorhergehenden Schritten aus dem sog. Phosphoenolpyruvat (abgk. PEP), indem mittels des Enzyms Pyruvatkinase ein Phosphatrest katalytisch von PEP auf ADP übertragen wird, so dass ATP und Pyruvat entsteht. Hierbei liegt Pyruvat aufgrund einer Keto-Enol-Tautomerie im Gleichgewicht mit seiner Enol-Form, dem sog. Enolpyruvat. Je nach Organismus kann das Pyruvat in unterschiedlichen Stoffwechselwegen weiterverarbeitet werden. So wird Pyruvat in Eukaryoten in die Mitochondrien importiert und in der Mitochondrien-Matrix durch den Multi-Enzym-Komplex der Pyruvat-Dehydrogenase zu Acetat oxidiert, indem das Pyruvat unter Entstehung von Kohlendioxid (CO₂) und Bildung von NADH + H⁺ aus NAD⁺ decarboxyliert wird (Oxidative Decarboxylierung). Durch Bindung an das Coenzym A (abgk. CoA) tritt Acetat als sog. Acetyl-CoA in den Citratcyclus ein. Auch in anderen Stoffwechselwegen tritt Pyruvat als Intermediat auf, so z.B. beim Abbau der Aminosäure Alanin.
Pyruvat: - Deprotonierte, anionische Form der Brenztraubensäure, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Pyruvate genannt.
Phosphoenolpyruvat: - Trivialname einer IUPAC-konform als 2-Phosphonooxyprop-2-ensäure bezeichneten Verbindung, die ein phosphoryliertes Derivat des Pyruvats darstellt. Das häufig mit PEP abgekürzte Phosphoenolpyruvat entsteht als Intermediat im Stoffwechselweg der Glykolyse. Hierbei wird es zunächst aus 2-Phospho-D-glycerat durch Abspaltung von Wasser mittels des Enzyms Enolase gebildet. Anschliessend wird PEP durch das Enzym Pyruvatkinase zu Pyruvat umgewandelt, indem ein Phosphatrest katalytisch von PEP auf ADP übertragen wird, so dass ATP und Pyruvat entsteht Das PEP weist die chem. Summenformel C₃H₄O₆P und eine molare Masse von 167,04 g/mol auf. In der CAS-Registrierung wird die engl. als phosphoenolpyruvate bezeichnete Verbindung mit der Nr. 73-89-2 gekennzeichnet.
PEP: - Häufig verwendete Abkürzung für Phosphoenolpyruvat, engl. phosphoenolpyruvate.
Oxalessigsäure: - Trivialname einer IUPAC-konform als 2-Oxobutandisäure bezeichneten Verbindung, die ein Keton der Äpfelsäure darstellt. Die Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und weist die chem. Summenformel C₄H₄O₅ und eine molare Masse von 132,07 g/mol auf. In der CAS-Registrierung wird die engl. als oxalacetic acid bezeichnete Oxalessigsäure mit der Nr. 328-42-7 gekennzeichnet. Die deprotonierte, anionische Form wird als Oxalacetat bezeichnet und die daraus resultierenden Salze entsprechend Oxalacetate genannt.
In den Mitochondrien der Eukaryoten wird Oxalacetat als Zwischenprodukt (Intermediat) des Citrat-Cyclus aus Malat gebildet. Dieser Reaktionsschritt wird von dem Enzym Malat-Dehydrogenase katalysiert, wobei NAD⁺ zu NADH + H⁺ reduziert wird. Das gebildete Oxalacetat dient in einem nächsten Schritt als Akzeptor eines Acetylrests, der durch das Enzym Citratsynthase von Acetyl-CoA auf Oxalacetat in einer Kondensationsreaktion übertragen wird, so dass Citrat ensteht.
Im Aminosäure-Stoffwechsel kann Oxalacetat durch das Enzym Aspartat-Transaminase zu der Aminosäure Asparaginsäure umgesetzt werden.
Oxalacetat: - Deprotonierte, anionische Form der Oxalessigsäure, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Oxalacetate genannt.
Oxoglutarsäure: - Trivialname einer Oxodicarbonsäure, die ein Keton der Glutarsäure darstellt. Je nach Lage der Keto-Gruppe wird zwischen den zwei isomeren Formen 2-Oxoglutarsäure bzw. α-Ketoglutarsäure und 3-Oxoglutarsäure bzw. β-Ketoglutarsäure unterschieden. IUPAC-konform werden diese Isomere als 2- bzw. 3-Oxopentandisäure bezeichnet. Die engl. als oxoglutaric acid oder ketoglutaric acid bezeichnete Oxoglutarsäure weist die chem. Summenformel C₅H₆O₅ und eine molare Masse von 146,10 g/mol auf. In der CAS-Registrierung wird die 2-Oxoglutarsäure mit der Nr. 328-50-7 und die 3-Oxoglutarsäure mit der Nr. 542-05-2 gekennzeichnet. Die deprotonierte, anionische Form wird als Oxoglutarat bezeichnet und die daraus resultierenden Salze entsprechend Oxoglutarate genannt.
Das 2- bzw. α-Oxoglutarat ist ein Zwischenprodukt (Intermediat) des Citrat-Cyclus und wird aus Isocitrat durch Decarboxylierung und damit verbundener CO₂-Entstehung mittels des Enzyms Isocitrat-Dehydrogenase gebildet, wobei NAD⁺ zu NADH + H⁺ reduziert wird. Im nächsten Schritt des Citrat-Cyclus ensteht aus dem 2-Oxoglutarat mittels des Muli-Enzym-Komplexes Oxoglutarat-Dehydrogenase das an Coenzym A (CoA) gebundene Succinat (Succinyl-CoA). Hierbei wird das 2-Oxoglutarat unter CO₂-Entstehung decarboxyliert und NADH + H⁺ aus NAD⁺ gebildet.
Oxoglutarat: - Deprotonierte, anionische Form der Oxoglutarsäure, die daraus resultierenden Salze werden entsprechend Oxoglutarate genannt.

Lipide

Lipide: - Sammelbegriff für eine tlw. heterogen zusammengesetzte Klasse von Verbindungen und insb. Naturstoffen, denen gemeinsam ist, dass sie aufgrund eines hohen Anteils von lipophilen Gruppen, d.h. häufig langkettigen, aliphatischen Verbindungen, schlecht oder gar nicht wasserlöslich sind, während sie sich gut in lipophilen Lösungsmitteln, wie z.B. Benzol, Äther oder Chloroform, lösen. Die Lipide zählen neben den Kohlenhydraten, den Proteinen und den Nukleinsäuren zu den grundsätzlichen Verbindungen des Lebens, die im Bereich der Organismen universelle Bedeutung haben und die Lebensfunktionen erst ermöglichen. So stellen die Lipide eine umfangreiche Fraktion biochemischer Verbindungen dar, die ein breites Spektrum von biologischen Funktionen und Strukturen, wie etwa Energiegewinnung und -speicherung, Membranbausteine oder Sekundärmetabolite bereitstellen.
Aufgrund der chem. Heterogenität der in der Gruppe der Lipide vereinigten Substanzen, existieren verschiedenen Definitionen und Unterteilungen dieser Stoffgruppe. So zählen nach einer Definition zu den Lipiden insb. die Ester des mehrwertigen Alkohols Glycerin mit den sog. Fettsäuren, also langkettigen Carbonsäuren mit 12 bis 36 C-Atomen. Diese Fettsäureester bilden die Fette bzw. fetten Öle aus. Neben den Fetten werden zudem die sog. Lipoide zu den Lipiden gerechnet. Die Lipoide umfassen verschiedene Stoffgruppen, die sich wiederum in Fettsäureester und Isoprenoide unterteilen lassen. Zu ersteren Stoffgruppe gehören bspw. die Wachse, die Lipopolysaccharide, sowie die Membranlipide mit den Phospholipiden, den Sphingolipiden und den Glykolipiden. Von den Isoprenoiden werden v.a. die Steroide und Carotinoide, sowie tlw. die Terpenoide zu den Lipiden gerechnet. Ferner zählen auch die sog. fettlöslichen Vitamine zu den Lipiden. Nach einer weiter gefassten Definition wird der Begriff der Lipoide synonym zum Begriff der Lipide verwendet und die Unterscheidung von Fetten und Lipoiden entfällt.
Lipoide: - im eigentlichen Wortsinne werden mit Lipoiden lipidähnliche Verbindungen bezeichnet, die den Fetten gegenübergestellt werden und mit diesen die Gruppe der Lipide bilden. Nach dieser Definition zählen zu den Lipoiden die Fettsäure ester der Wachse, der Lipopolysaccharide und der Membranlipide, sowie die Gruppe der Isoprenoide mit den Steroiden , Carotinoiden und tlw. den Terpenoiden. Häufig wird der Begriff jedoch in einer weiter gefassten Definition synonym zu dem der Lipide verwendet.
Glyceride: - Klasse von org. Substanzen, die auf mit Glycerol (besser bekannt als Glycerin) veresterten Verbindungen beruhen. Da Glycerin über drei Hydroxy-Gruppen verfügt, wird anhand der Anzahl der gebildeten Esterbindungen zwischen Mono-, Di- oder Triglyceriden unterschieden, die aufgrund der gebildeten Acyl-Gruppe auch als Mono- (abgk. engl. MAG), Di- (abgk. engl. DAG) oder Triacylglyceride (abgk. engl. TAG) bezeichnet werden. Dabei können Verbindungen aus unterschiedlichen Substanzklassen gebunden werden, die zu einer weiteren Differenzierung der Glyceride beitragen. So werden ausschliesslich mit Fettsäuren veresterte Glyceride als Fette bezeichnet, während Glyceride die aus der Veresterung mit zwei Fettsäuren und einer polaren, zu anderen Substanzklassen gehörenden Verbindung (sog. polare Kopfgruppe) resultieren, allg. als polare Glycerolipide bezeichnet werden. Diese polaren Glycerolipide stellen den grössten Anteil der sog. Membranlipide aus denen die Biomembranen der Zelle aufgebaut sind.
Glycerolipide: - andere Bezeichnung für die Glyceride.
MAG: - Akronym für engl. monoacylglyceride(s), für dt. Monoacylglyceride.
DAG: - Akronym für engl. diacylglyceride(s), für dt. Diacylglyceride. Bei den Diacylglyceriden handelt es sich um Glyceride, die aus der Veresterung von Glycerol (besser bekannt als Glycerin) mit zwei Fettsäuren und u.U. einer Verbindung einer anderen Substanzklasse resultieren. Als eines der einfachsten Diacylglyceride, das auch in der Zelle an Signalfunktionen beteiligt ist, kann das Diacylglycerol bzw. Diacylglycerin aufgefasst werden, das ebenfalls mit DAG abgekürzt wird. Während bei dem Diacylglycerol die dritte Hydroxy-Gruppe des Glycerols unverändert bleibt, können bei anderen Diacylglyceriden weitere Verbindungen mit dieser Gruppe verestert sein. Handelt es sich bei diesen anderen Substanzen um polare Verbindungen, werden diese auch als polare Kopfgruppe bezeichnet und man spricht dann häufig von polaren Glycerolipiden. Diese polaren Glycerolipide stellen den grössten Anteil der sog. Membranlipide, aus denen die Biomembranen der Zelle aufgebaut sind. Anhand der Art der Fettsäuren, die sich in der Kettenlänge und der Anzahl ungesättigter bzw. gesättigter Bindungen unterscheiden können, sowie der Art der polaren Kopfgruppe werden die Membranlipide in weitere Gruppen unterteilt, wobei i.d.R. der Kopfgruppe die grösste Bedeutung bei der Benennung und Klassifikation beigemessen wird. Grundsätzlich lassen sich anhand der Art der Kopfgruppe die zu den Glycolipiden rechnenden Glyceroglycolipide mit einer Zuckerverbindung als Kopfgruppe und die zu den Phospholipiden gestellten Phosphoglyceride bzw. Glycerophospholipide, bei der die Kopfgruppe von einem Phosphorsäurerest mit u.U. weiteren Verbindungen gebildet wird, unterscheiden.
Diacylglycerol: - eine der einfachsten Formen der Diacylglyceride (abgk. DAG), die aus Glycerol (besser bekannt als Glycerin) besteht, das mit zwei Fettsäuren verestert ist, während die dritte Hydroxy-Gruppe des Glycerols unverändert bleibt.
Diacylglycerin: - synonyme Bezeichnung für das Diacylglycerol.
TAG: - Akronym für engl. triacylglyceride(s), für dt. Triacylglyceride. Die Triacylglyceride bilden insb. die Gruppe der Fette und der fetten Öle aus (s. dort).
Fette: - Fette und "fette Öle" sind eine Gruppe von Lipiden, die aus drei mit Glycerin (Glycerol) veresterten Fettsäuren bestehen (Glycerolester) und als Triacylglyceride (engl. abgk. TAG) oder einfach nur als Triglyceride bezeichnet werden. Bei den Fettsäuren handelt es sich meist um langkettige Monocarbonsäuren, die in einer "gesättigten" Form, d.h ohne Doppelbindungen, oder in einer "ungesättigten" Form, also mit je nach Fettsäure variierender Zahl von Kohlenstoffdoppelbindungen, auftreten. Auch können die mit dem Glycerin veresterten Fettsäuren alle demselben Typ oder unterschiedlichen Typen angehören. Diese Unterschiede in der Zusammensetzung spiegeln sich u.a. in den verschiedenen physikalischen Eigenschaften, wie z.B. dem Schmelzpunkt von Fetten wieder. So werden diejenigen Fette, die bei Raumtemperatur flüssig sind, auch als "fette Öle" bezeichnet. Fette sind in allen Organismen vertreten und spielen eine entscheidende Rolle in der Energieversorgung und der Energiespeicherung. So werden Fette im Stoffwechselweg der β-Endoxidation energieliefernd veratmtet, während bei der Fettsynthese überschüssige Energie in Form von Fett gespeichert wird. Eine solche Fettspeicherung führt häufig zur Ausbildung charakteristischer Strukturen und zellulärer Anpassung. So sich finden bei Algen und Pflanzen spezielle "Ölkörper" (Oleosomen), während bei Tieren die sog. Lipocyten bzw. Adipocyten eine spezielle zelluläre Anpassung zum Zwecke der Fettspeicherung darstellen. Bei vielen Tieren stellt diese Speicherung von Fetten zusätzlich ein strukturell-funktionales Merkmal dar, indem z.B. spezielle Fettgewebe ausgebildet werden, die bspw. der Isolation gegenüber niedrigen Temperaturen dienen, wie z.B. bei der ausgeprägten Fettschicht der Haut bei den Pinnipedia (Seehunde, Robben, Walrosse) oder bei den Cetaceae (Wale). Die Bürzeldrüse der Aves (Vögel), die besonders bei den Wasservögeln, wie z.B. den Anseriformes (Entenvögel), ausgeprägt ist, sondert eine fetthaltige Substanz ab, die das Gefieder geschmeidig hält und aufgrund der hydrophoben Eigenschaften wasserabweisend wirkt.
Viele Organismen werden zur Herstellung von Fetten oder fetter Öle genutzt, die als Nahrungsmittel oder als techn. Produkte Verwendung finden. Entsprechend der Herkunft dieser Fette und fetten Öle sind diese Produkte als Butter, Schweineschmalz, Rinderfett, Kokosfett, Palm-, Lein-, Oliven-, Raps-, Walnuss- und Kokosöl o.ä. bekannt. Obwohl die jeweiligen Fetten gewisse Charakteristiken wie z.B. Schmelz- oder Festpunkte, Anteil bestimmter Fettsäuren o.ä aufweisen, so ist doch die exakte Zusammensetzung von Fetten oder fetten Ölen einer bestimmten Sorte variabel, d.h. die exakte Zusammensetzung aus definierten Glyceriden ist bei diesen Naturprodukten nicht konstant. Zur weiteren Klassifizierung von Fetten und fetten Ölen werden daher bestimmte Kennzahlen herangezogen, die Aufschluss über weitere Eigenschaften geben. So gibt die sog. Verseifungszahl diejenige Menge an Kalilauge (KOH) in mg an, die zur Verseifung von 1 g eines Fetts benötigt wird. Die Säurezahl bestimmt, wie gross der Anteil an freien, d.h. nicht in Glyceriden gebundenen, Fettsäuren in einem Fett ist. Sie wird ebenfalls als Menge KOH in mg angegeben, die zur Neutralisation von freien Fettsäuren in 1 g eines Fettes benötigt wird. Durch die sog. Iodzahl (abgk. Iz) wird ausgedrückt, wie hoch der Anteil ungesättigter Fettsäuren in einem Fett ist. Sie wird durch die Menge eines Halogens (bezogen auf Iod) in g angegeben, die von den freien Fettsäuren in 100 g eines Fettes addiert werden können. Aus Fetten und fetten Ölen lassen sich zudem Seifen herstellen, indem die Fette mit mit Hydroxid- oder Carbonatlösungen (KOH, NaOH, Na₂CO₃) aufgekocht werden und so die entsprechenden Alkalisalze der Fettsäuren entstehen, die als Seifen bezeichnet werden, während das Glycerin abgetrennt wird. Hierbei ergeben die festen Fette "härtere" Seifen ("Kernseife"), während weichere Fette oder die fetten Öle auch in weicheren Seifen resultieren.
Seife, Pl. Seifen: - allg. die Alkalisalze von langkettigen Fettsäuren, welche durch die Verseifung, also der hydrolytischen Spaltung, von Fetten gewonnen werden können. Bspw. lassen sich Seifen durch Kochen von Fetten oder fetten Ölen mit Natronlauge (NaOH) herstellen, wobei die Esterbindungen der Fettsäuren mit dem mehrwertigen Alkohol Glycerin durch Wasseranlagerung gelöst werden und die Carboxyl-Gruppe der Fettsäure (COO^-) mit dem Natrium-Kation (Na⁺) der Natronlauge ein org. Alkalisalz ausbildet. Neben der Natronlauge können bspw. auch Kalilauge (KOH) oder Soda (Na₂CO₃) zur Herstellung von Seifen genutzt werden. Aufgrund des polaren und hydrophilen Anions der Carboxyl-Gruppe, sowie dem unpolaren, lipophilen Charakter des aliphatischen Fettsäureanteils, weisen Seifen amphiphile und daher emulgierende, oberflächenaktive und benetzende Eigenschaften auf, so dass sie daher bspw. als Reinigungsmittel verwendet werden können. Je nach Zusammensetzung der Fette entstehen bei der Seifenherstellung Seifen mit unterschiedlichen Eigenschaften. So ergeben die festen Fette (d.h. Fette mit höherem Schmelzpkt.) "härtere" Seifen ("Kernseife"), während aus weicheren Fetten (d.h. Fette mit niedrigem Schmelzpkt.) oder aus fetten Ölen auch "weichere" Seifen resultieren.
Docosanoide: - Bezeichnung für Verbindungen, die sich von der Docosahexaensäure (abgk. DHA) ableiten. Diese Derivate, zu denen bspw. Moleküle der sog. Docosatriene, wie Neuroprotectine oder Resolvine zählen, spielen insb. eine Rolle bei Mechanismen der zellulären und molekularen Signalübertragung. So haben bspw. das Neuroprotectin D1 (NPD1) und das Resolvin E1 entzündungshemmende (anti-inflammatorische) Wirkung. NPD1 wird als Reaktion auf oxidativen Stress oder andere zelluläre Schädigungen von Nervenzellen gebildet und trägt zum Schutz dieser Zellen vor weiteren Schädigungen bei.
Membranlipide: - Klasse von Lipiden, die am Aufbau von Biomembranen beteiligt sind. Zu diesen zählen die Phospholipide, die den hauptsächlichen Anteil der Biomembranen ausmachen, die Sphingolipide und die Glykolipide
Phospholipide: - Spezielle Klasse von Lipiden, die sich dadurch auszeichnet, dass sie neben den lipophilen Gruppen (i.d.R. Fettsäuren), mindestens mit einem Phosphorsäurerest verestert ist. Phospholipide sind integraler Bestandteil biol. Membranen, können aber auch an Signalübertragungsvorgängen beteiligt sein. Zu den Phospholipiden zählen insb. die Sphingomyeline und die Phosphoglyceride.
Phosphatide: - nicht selten synonym zu Phospholipiden verwendeter Begriff. Nach einer anderen Definition werden zu den Phosphatiden jedoch lediglich die Phosphoglyceride gezählt, da deren Grundgerüst auf die Phosphatidsäure zurückzuführen ist und man diese Verbindung auch als namensgebend für die Gruppe der Phosphatide ansehen kann.
Phosphoglyceride: - Spezielle Klasse von lipoiden Glyceriden, die aus Glycerol (besser bekannt als Glycerin) bestehen, das mind. mit einem Phosphorsäurerest verestert ist, während die anderen Hydroxy-Gruppen i.d.R. mit zwei Fettsäuren verestert sind. Entsprechend der Veresterung mit zwei Fettsäuren und der damit verbundenen Ausbildung zweier Acyl-Gruppen zählen derartige Phosphoglyceride zu den Diacylglyceriden (abgk. engl. DAG), die auch als diacylierte Glyceride oder Diglyceride bezeichnet werden. Aufgrund der Veresterung mit mind. einer Phosphat-Gruppe lassen sich die Phosphoglyceride, wie die Sphingomyeline (Sphingophospholipide), den Phospholipiden zuordnen.
Die Grundform dieser Art von Verbindungen stellt die sog. Phosphatidsäure (abgk. PA) dar, von der sich auch die anderen, für diese Gruppe von Glyceriden häufig anzutreffenden Klassenbezeichnungen Glycerinphosphatide oder Phosphatide ableiten. Bei abgeleiteten Verbindungen ist der Phosphatrest mit einer weiteren, meist polaren Verbindung, wie etwa dem Amino alkohol Cholin, Colamin oder Inositol verestert, so dass sich charakteristische amphiphile Moleküle mit einer polaren "Kopfgruppe" (dem Phosphatdiester) und einem apolaren "Schwanzteil" (den Fettsäuren) ergeben, die in der Lage sind, durch Selbstorganisation (engl. self assembly) Biomembranen auszubilden. Phosphoglyceride stellen den überwiegenden Anteil der biologischen Membranbausteine und unter diesen überwiegt das Lecithin als häufigste Verbindung.
Glycerinphosphatide: - andere Bez. für die Phosphoglyceride.
Phosphatidsäure: - Grundform der Phosphoglyceride, die aus Glycerol (besser bekannt als Glycerin) besteht, das mit einem Phosphorsäurerest und mit zwei Fettsäuren verestert ist. Die Phosphatidsäure wird im engl. als phosphatic acid bezeichnet und mit PA abgekürzt.
PA: - häufig anzutreffende Abk. für engl. phosphatic acid, dt. Phosphatidsäure.
Phosphatidylcholine: - Gruppe von Phosphoglyceriden, die Cholin als polare, positiv geladene Kopfgruppe enthalten. Zu den am häufigsten auftretenden Phosphatidylcholinen zählt das Lecithin; mitunter wird werden die beiden Begriffe Phosphatidylcholin und Lecithin auch synonym verwandt. Während Phosphatidylcholine und v.a. Lecithin in den Biomembranen von eukaryotischen Organismen sehr verbreitet sind, treten in den Membranen von Bakterien Phosphatidylcholine hingegen kaum auf.
Lecithin: - Phosphoglycerid mit Cholin als polarer, positiv geladener Kopfgruppe und zwei Palmitinsäureresten, die die lipophile Schwanzregion des Lipids bilden. Aufgrund des gebundenen Cholins zählt Lecithin zu den Phosphatidylcholinen; mitunter wird werden die beiden Begriffe auch synonym verwandt, v.a. da Lecithin ein elementarer Baustein von Biomembranen ist und als das häufigste Phospholipid des eukaryotischen Organismenreiches gilt. In den Membranen von Bakterien treten Lecithin, wie auch andere Phosphatidylcholine, hingegen kaum auf.
Kephalin: - Phosphoglycerid mit Colamin als polarer, positiv geladener Kopfgruppe.
Cardiolipin: - besonderer Baustein von Biomembranen, der aus einem Glycerin-Molekül besteht, an das über Phosphodiester-Bindungen zwei weitere Diacylglyceride (DAG) gebunden sind, so dass ein Cardiolipin-Molekül i.d.R. mit vier Fettsäure-Resten verestert ist. Cardiolipin tritt insb. in der Plasmamembran von Bakterien, aber v.a. auch in der inneren Membran der Mitochondrien auf.
Inositide: - Gruppe von Phospholipiden, bei denen der Phosphorsäurerest mit Inositol verestert ist, welcher die polare, positiv geladene "Kopfgruppe" dieser Lipide bildet.
GPI: - Abk. für engl. glykosylphosphatidylinositol, einem spez. Phosphoglycerid, bei dem die "Kopfgruppe" des Phospholipids aus einem über einen Phosphoester gebundenem Inositol besteht, an das in linearer Abfolge weitere Zuckerreste, bestehend aus einem Glucosaminrest und drei Mannoseresten, gebunden sind. An den letzten Mannoserest ist mittels eines Phosphoesters Ethanolamin gebunden, über dessen Amino-Gruppe eine Bindung an den C-Terminus von Proteinen erfolgen kann, so dass derartig gebundene Proteine in der Membran verankert werden. Entsprechend wird eine solche Modifikation von Proteinen auch als GPI-Anker (engl. GPI-anchor) bezeichnet. Die Bindung eines Proteins an einen GPI-Anker findet im Endoplasmatischen Retikulum (ER) an der lumenalen Seite der ER-Membran statt. Hierbei wird ein hydrophober Abschnitt am C-Terminus des Proteins (mit dem das Protein integral in der ER-lumenalen Membran verankert ist) abgespalten und die freiwerdende Carboxyl-Gruppe in einer Kondesationsreaktion mit der Amino-Gruppe des Ethanolamins verbunden. Solche GPI-Anker finden sich v.a. bei Membranproteinen auf der extrazellulären Seite der Plasmamembran. Zum einen erleichtern solche GPI-Anker die Freisetzung des extrazellulären Proteinanteils durch Lipasen, andererseits nimmt man an, das GPI-Anker an der Aggregation und Organisation bestimmter Membranproteine in sog. engl. lipid rafts beteiligt sind.
Plasmalogene: - Spez. Gruppe von Phospholipiden tierischer Organismus, bei denen einer der Fettsäurereste mit dem Glycerin durch eine Etherbindung verbunden ist, also von einem Fettsäurealdehyd gebildet wird. Die andere, meist mehrfach ungesättigte Fettsäure ist über eine Esterbindung gebunden, während die dritte Hydroxy-Gruppe des Glycerins einen Phosphorsäurediester mit Cholin oder Colamin ausbildet. Die grundlegenden Schritte der Plasmalogen-Synthese finden in den Peroxisomen statt. Plasmalogene sind elementar am Aufbau der Myelinscheiden von Axonen beteiligt und finden sich beim Menschen als Membranlipide v.a. im Gehirn und im Herz und machen hier einen Anteil von bis zu 10% aller Membranlipide aus. Die genaue Funktion der Plasmalogene ist noch nicht völlig geklärt, vermutet wird jedoch eine Beteiligung an Signalvorgängen, deren Fehlfunktionen u.a. eine wichtige Rolle bei vielen Nervenerkrankungen spielen könnten.
Entdeckt und erstmals beschrieben wurden die Plasmalogene von R. Feulgen und K. Voit 1924 in einer mehr oder weniger zufälligen Nebenreaktion der Feulgen-Färbung, die sie als Plasmal-Reaktion bezeichneten. Der in dieser Plasmal-Reaktion entstehende Fettsäurealdehyd wurde als Plasmal und seine Vorstufe (das Membranlipid) als Plasmalogen bezeichnet. 1939 konnten R. Feulgen und T. Bersin die Struktur weitestgehend aufklären.
Links und Literatur:

Feulgen, R., Voith, K. (1924) 'Über einen weitverbreiteten festen Aldehyd. Seine Entstehung aus einer Vorstufe, sein mikrochemischer und mikroskopisch-chemischer Nachweis und die Wege zu seiner präparativen Darstellung.', Pflugers Arch., 206, 389-410, DOI: 10.1007/BF01722779

Feulgen, R., Bersin, T. (1939) 'Zur Kenntnis des Plasmalogens IV. Mitteilung Eine neuartige Gruppe von Phosphatiden [Acetalphosphatide].', Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem., 260(5-6), 217-245, DOI: 10.1515/bchm2.1939.260.5-6.217
Glykolipide: - Klasse von Lipiden, die aus einem Mono- oder Oligosaccharid bestehen, das glykosidisch entweder mit einem Glycerid verestert sein kann, was als Glyceroglykolipid bezeichnet wird, oder über eine Amid-Bindung an ein Sphingosin-Derivat gebunden ist, was als Glykosphingolipid bezeichnet wird. Anhand der gebundenen Gruppen lassen sich die Glykosphingolipide noch in weitere Gruppen, wie die Ganglioside und die Cerebroside unterteilen. Glykolipide sind Bausteine von Biomembranen und kommen nur auf der extraplasmatischen Seite von Membranen vor. Besonders reich an Glykolipiden sind die Chloroplastenmembranen der Pflanzen.
Glycolipide: - andere Schreibweise für Glykolipide.
Sphingolipide: - Klasse von Lipiden, die aus Sphingosin bestehen, an das eine Fettsäure mittels einer Amid-Bindung gebunden ist. Die einfachste Klasse der Sphingolipide bilden die Ceramide, die nur aus Sphingosin und einer an dieses gebundenen Fettsäure bestehen. Sind weitere funktionelle Verbindungen an ein Sphingolipid gebunden, lassen sich die Sphingolipide, anhand der an eine der Hydroxy-Gruppen des Sphingosins gebundenen Verbindung, in weitere Gruppen, wie die Cerebroside, die Ganglioside, die Sphingomyeline und die Sulfatide unterteilen.
Ceramide: - Ceramide bilden eine spezielle Klasse der Sphingolipide, die aus Sphingosin und einer mit diesem durch eine Amid-Bindung gebundenen Fettsäure bestehen. Ceramide sind insb. bei den Mammalia (Säugetiere) Bestandteil der Hornschicht (Stratum corneum) der Haut und schützen diese vor dem Austrocknen.
Glykosphingolipide: - Klasse von Lipiden, die aus einem Sphingolipid bestehen, also einem Sphingosin an dessen Amino-Gruppe eine Fettsäure mittels einer Amid-Bindung gebunden ist, und an dessen Hydroxy-Gruppe mittels glykosidischer Bindung ein Saccharid, also eine Zuckerverbindung gebunden ist. Eine gebräuchliche Abkürzung für die Glykosphingolipide ist GSL, eine alternative, synonym verwandte Bezeichnung für diese Stoffgruppe ist Sphingoglykolipide.
Sphingoglykolipide: - Alternative, synonym verwandte Bezeichnung für Glykosphingolipide.
GSL: - gebräuchliche Abkürzung für die Stoffgruppe der Glykosphingolipide.
Cerebroside: - Spezielle Klasse von Glykosphingolipiden, die aus einer an die Amino-Gruppe des Sphingosins mittels Amid-Bindung gebundenen Fettsäure, also einem Ceramid und einer glykosidisch an die Hydroxy-Gruppe des Sphingosin gebundenen Hexose bestehen. Handelt es sich bei der Hexose um Glucose wird das resultierende Cerebrosid als Glucocerebrosid bezeichnet, handelt es sich um Galactose spricht man von Galactocerebrosiden. Diese beiden Cerebroside sind auch die am häufigsten auftretenden Cerebroside. Dabei finden sich Galactocerebroside vorwiegend im Gehirn, während Glucocerebroside meist im Gewebe von Leber und Milz zu finden ist. Anhand der Art der gebundenen Fettsäuren lassen sich die Cerebroside in weitere Klassen unterteilen, wie z.B. die Nervone (Nervonsäure) oder die Cerasine (Lignocerinsäure). Bestimmte, mit dem Stoffwechsel der Cerebroside verknüpfte Defekte äussern sich in den Krankheitsbildern von Morbus Gaucher und Morbus Krabbe. Bei dem Morbus Gaucher fehlt den Betrofffenen das Enzym Glucocerebrosidase, welches die Glucocerebroside in Zucker und Fett spaltet. Daher kommt es zu einer Ansammlung von Phagozyten in Leber und Milz, was zur einer Vergrösserung dieser Organe führt. Bei Morbus Krabbe fehlt den Betroffenen das Enzym Galactocerebrosidase, welches die Galactocerebroside spaltet. Somit kommt es hier bei den Erkrankten zu einer Schädigung des Nervensystems, die schliesslich zum Tode führt.
Sulfatide: - Spezielle Klasse von Cerebrosiden, die sich dadurch auszeichnen, dass das C3-Atom des Zuckeranteils sulfatisiert ist, also mit einer Sulfat-Gruppe verbunden ist. Sulfatide finden sich v.a. in den Oligodendrozyten des ZNS.
Ganglioside: - Spezielle Klasse der Glykosphingolipide, die aus Sphingosin bestehen, an das mittels einer Amid-Bindung eine Fettsäure und mittels einer Ester-Bindung ein Sialinsäure enthaltendes Oligosaccharid gebunden ist. Ganglioside finden sich v.a. in den Membranen des Nervengewebes der Mammalia (Säugetiere).
Sphingomyeline: - Sphingomyeline, auch als Sphingophospholipide bezeichnet, bestehen aus Sphingosin, an das an die Amino-Gruppe durch eine Amid-bindung eine Fettsäure und an die Hydroxy-Gruppedes C1-Atoms eine Phosphat-Gruppe gebunden ist. An diese Phosphat-Gruppe kann eine weiterer Alkohol, wie Ethanolamin (Colamin) oder Cholin gebunden sein, was dieser Klasse von Verbindungen ähnlich amphiphile Eigenschaften wie den Phosphoglyceriden verleiht, da sie auch über eine hydrophobe Schwanzregion und eine hydrophile Kopfregion verfügen. Sphingomyeline sind Bestandteile von Plasmamembranen und finden sich in hohen Konzentration insb. in den Plasmamembranen von Nervenzellen.
Carotinoide: - Zu den Tetraterpenoiden zählende, gelb, orange oder rot gefärbte, lipophile Pigmente (Lipochrome), die insb. von Pflanzen und photosynthetisch aktiven Mikroorganismen synthetisiert werden und als akzessorische Pigmente des Photosyntheseapparates wirken, einhergehend mit einer meist schwachen Übertragung der Anregungsenenergie des Lichts. Entsprechend ihrer Funktionen im Photosyntheseapparat sind die Carotinoide bei den Pflanzen in den Chloroplasten lokalisiert und werden auch dort synthetisiert. Neben der Funktion als akzessorische Pigmente sind die Carotinoide in vielen Pflanzen, mitunter in Kombination mit Anthocyanen, für die Farbgebung von Blüten und Früchten verantwortlich und dienen somit der Anlockung von potentiellen Pollinatoren. Ferner lässt sich bei vielen Carotinoiden eine antioxidative Wirkung nachweisen, indem sie zellulären Oxidationsvorgängen entgegenwirken und insb. das Chlorophyll vor einer photochemischen Schädigung schützen. Chemisch besteht das Grundgerüst aller Carotinoide aus vier Terpen-Einheiten (C₄₀-Körper). Anhand von Modifikationen dieses Grundgerüsts werden die Carotinoide in zwei Untergruppen unterschieden: Die reinen Kohlenwasserstoffverbindungen, also die nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome enthaltenden Carotinoide werden als Carotine bezeichnet, während die auch Sauerstoffatome aufweisenden Carotinoide als Xanthophylle klassifiziert werden.
Carotine: - Untergruppe der Stoffklasse der Carotinoide, die dadurch gekennzeichnet ist, dass in ihr nur reine Kohlenwasserstoffverbindungen zusammengefasst werden, also lediglich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehende Carotinoide enthält. Dabei wird das Grundgerüst der Carotine, wie bei allen Carotinoiden, von einem Tetraterpen gebildet. Die Unterschiede der einzelnen Verbindungen dieser Klasse kommen daher v.a. durch unterschiedliche Lage und Anzahl von Mehrfachbindungen und Ringbildungen zustande.
Eine Verbindung dieser Substanzklasse, die für den Menschen und viele andere, insb. sich räuberisch ernährende, carnivore Vertebrata (Wirbeltiere) von besonderer Bedeutung ist, stellt das als Vitamin A bekannte β-Carotin dar, welches u.a. am Aufbau des Augenpigments Rhodopsin beteiligt ist.
Xanthophylle: - Untergruppe der Stoffklasse der Carotinoide, in der die sauerstoffhaltigen Derivate der Carotinoide zusammengefasst werden. Xanthophylle sind v.a. in pflanzlichen Organismen verbreitet und dienen als farbgebende (braun/rot) oder akzessorische Pigmente. So z.B. das Fucoxanthin der Phaeophyceae (Braunalgen), das als akzessorisches Pigment des Chlorophyll a dient und dem anti-oxidative Wirkung zugeschrieben wird
Steran: - Das Grundgerüst der Steroide bildende Verbindung, die aus 4 nicht-aromatischen Ringen mit drei sechsgliedrigen Cyclohexan- und einem fünfgliedrigen Cyclopentan-Ring gebildet wird. Steran weist die chem. Summenformel C₁₇H₂₈ und entsprechend eine molare Masse von 257,24 g/mol auf. In den Steroiden bzw. den zugehörigen Sterinen ist das Molekülgerüst des Sterans durch zumeist aliphatische Substituenten weiter modifiziert.
Steroide: - eine Stoffklasse der Lipide, die sich durch den Besitz eines Steranringgerüsts auszeichnet, an das eine weitere aliphatische Gruppe gebunden ist. Zu denen Steroiden zählt u.a. auch das Cholesterin bzw. Cholesterol, das u.a. als Membranbaustein in eukaryontischen Zellen auftritt. Ausgehend vom Cholesterin basieren auch viele tierische Hormone auf der Steroidstruktur; sie werden entsprechend als Steroid-Hormone klassifiziert. Auch bei Pilzen und Pflanzen treten Steroide auf, so zählen die Phytohormone aus der Gruppe der Brassinosteroide oder das in den Zellwänden von Pilzen auftretende Ergosterol zu den Steroiden.
Sterine: - Untergruppe der Steroide, die alternativ auch als Sterole bezeichnet werden. Je nach Herkunft aus den verschiedenen Organismen-Gruppen werden innerhalb der Sterine nochmals verschiedene Klassen unterschieden. So werden die aus Tieren stammenden Sterine als Zoosterine bezeichnet. Zu diesen zählt bspw. das Cholesterin. Pflanzliche Sterine werden Phytosterine genannt (z.B. Stigmasterin) und die aus Pilzen stammenden Sterine als Mycosterine bezeichnet. Zu den letzteren zählt z.B. auch das Ergosterin. Die Sterine sind vielfach Bestandteil von Biomembranen, so z.B. das Cholesterin. Jedoch weisen die Membranen in Bakterien keine Sterine auf.
Sterole: - andere, synonym verwendete Bezeichnung für die Sterine
Zoosterine: - Bezeichnung für die Gruppe der in tierischen Organismen auftretenden Sterine. Zu den Zoosterinen zählt bspw. das Cholesterin.
Cholesterin: - ein zu den Zoosterinen zählendes Lipid, das v.a. als Bestandteil von Plasmamembranen in tierischen Zellen auftritt. Als Sterin ist das Cholesterin den Steroiden zuzurechnen und wird in vielen Organismen als Vorstufe von Steroid-Hormonen verwendet und findet sich auch Bestandteil der Gallensäuren. In Bakterien, Pflanzen und Pilzen tritt Cholesterin nicht auf, jedoch finden sich in Pflanzen und Pilzen den Sterinen entsprechende Substanzen, die als Phytosterine bzw. Mycosterine bezeichnet werden. Cholesterin, das v.a. im angelsächsischen Sprachgebrauch auch Cholesterol genannt wird, weist die chem. Summenformel C₂₇H₄₆O und entsprechend eine molare Masse von 386,66 g/mol auf. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Cholesterin einen weissen Feststoff, der bei 148,5 °C schmilzt und sich bei 360 °C zersetzt. In Wasser ist Cholesterin kaum löslich (0,095 mg/l bei 30 °C). In der CAS-Registrierung ist das Cholesterin mit der Nr. 57-88-5 gekennzeichnet.
Cholesterol: - andere, v.a. im angelsächsischen Sprachgebrauch gebräuchliche Bezeichnung für das Cholesterin.
Phytosterine: - Bezeichnung für die Gruppe der in pflanzlichen Organismen auftretenden Sterine. Zu den Phytosterinen zählt bspw. das Stigmasterin.
Stigmasterin: - eine zu den Phytosterinen zählendes Lipid, das v.a. in Glycine max (Sojabohne) auftritt. Das häufig und v.a. im angelsächsischen Sprachgebrauch als Stigmasterol bezeichnete Stigmasterin weist die chem. Summenformel C₂₉H₄₈O und eine molare Masse von 412,69 g/mol auf. Als Sterin ist das Stigmasterin den Steroiden zuzurechnen und so wird aus Sojabohnen isoliertes Stigmasterin auch zur Synthese von Steroid-Hormonen genutzt.
Stigmasterol: - andere, v.a. im angelsächsischen Sprachgebrauch gebräuchliche Bezeichnung für das Stigmasterin.
Mycosterine: - Bezeichnung für die Gruppe der in Fungi (Pilzen) auftretenden Sterine. Zu den Mycosterinen zählt bspw. das Ergosterin.
Mykosterine: - andere Schreibweise für Mycosterine.
Ergosterin: - eine zu den Mycosterinen zählendes Lipid, das v.a. als Bestandteil von Zellwänden in den Zellen vieler Pilzarten auftritt. Als Sterin ist das auch als Ergosterol bezeichnete Ergosterin den Steroiden zuzurechnen. Ergosterin weist die chem. Summenformel C₂₈H₄₄O und eine molare Masse von 396,65 g/mol auf. Durch Einwirkung von UV-Strahlung kann das Ergosterin in das Provitamin D₂ und durch anschliessende Erwärmung in das Calciferol (Vitamin D) umgewandelt werden. Die an der Ergosterin-Synthese beteiligten Enzyme sind häufig Angriffspunkt vieler fungizid wirkender Substanzen.
Ergosterol: - andere, v.a. im angelsächsischen Sprachgebrauch gebräuchliche Bezeichnung für das Ergosterin.
Mycolsäuren: - Besondere Komponenten der Zellwand bei verschiedenen Arten von Bakterien aus den Familien der Mycobacteriaceae (insb. bei dem namensgebenden Mycobacterium tuberculosis, dem Erreger der Tuberkulose), der Nocardiaceae (z.B. Gattungen Nocardia und Rhodococcus) und der Corynebacteriaceae (z.B. Gattung Corynebacterium). Mycolsäuren bestehen aus einem Molekül, das in zwei langkettige, aliphatische Kohlenwasserstoffe verzweigt und am Ende eine Carboxyl-Gruppe trägt, so dass die Verbindung den Fettsäuren und somit den Lipiden zugerechnet werden kann. Zudem enthalten die langkettigen, aliphatischen Abschnitte Cyclopropan. Das Molekül ist i.d.R. mit dem Peptidoglykan der bakteriellen Zellwand (Murein) über ein Saccharid, i.d.R. ein Arabinogalaktan, verbunden, so dass die Zellwand durch die eingebetteten Mycolsäuren eine hydrophobe Konsistenz erhält.
Mykolsäuren: - andere, v.a. im deutschen Sprachgebrauch gebräuchliche Schreibweise für Mycolsäuren.
Wachse: - heterogen zusammengesetze Gruppe von stark hydrophoben Verbindungen, die aus Monoestern von langkettigen, aliphatischen Fettsäuren und langkettigen Alkoholen bestehen. Aufgrund dieser Eigenschaften werden die Wachse zu den Lipoiden bzw. den Lipiden gerechnet.
Cutin: - Ein ausschliesslich in höheren Pflanzen auftretendes hochmolekulares Lipidpolymer, das aus sog. Cutinsäuren, Hydroxy- und Epoxy-Stearinsäuren, sowie Phenylpropanoiden aufgebaut ist und die Cuticula der Epidermiszellen ausbildet.
Suberin: - Ester von ω-Hydroxy fettsäuren und Dicarbonsäuren, sowie Alkoholen und Phenylpropanoiden. Suberin ist ein wichtiger Bestandteil der pflanzlichen Zellwände, der einerseits wasserabweisend (hydrophob) wirkt und damit bestimmte pflanzliche Gewebe gegen andere "abdichtet" und andererseits zur Schädlingsabwehr beiträgt. So findet sich Suberin v.a. in der Endodermis und im Kork bzw. korkhaltigen Geweben. In Schnittpräparaten lässt sich Suberin mit dem Farbstoff Fluorol anfärben.

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Letzte Aktualisierung: 12.11.23

- Carbonsäuren und Lipide -Teil 7 des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe